1-phenyl-2-(phenylthio)-1H-benzimidazole | 1193686-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylthio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1193686-43-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: YSHKLHZOWPUYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到1-phenyl-2-(phenylthio)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉-2-硫酮与芳基硼酸之间的化学选择性Chan-Lam偶联反应。

  摘要：

  开发了一种有效的Chan-Lam型方法，用于选择性合成S-芳基苯并咪唑和N，S-二芳基苯并咪唑。通过改变催化剂Cu（OAc）2·H 2 O的量，温度和溶剂转换来控制选择性。这些转化具有简单的操作流程，宽泛的官能团耐受性，高选择性以及优良的收率。值得注意的是，这些反应代表了选择性Chan-Lam偶联应用的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01370

文献信息

• In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles
  作者：Ilya Popov、Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo9015369

  日期：2009.11.6

  A general method has been developed for in situ trapping of arylmetal intermediates by halogen, sulfur, ketone, and aldehyde electrophiles affording the functionalization of the most acidic position in arene Pentafluorobenzene, benzothiazole,and benzoxazole can be functionalized by using K3PO4 base. For less acidic arenes, tBuOLi base is required. Arenes with DMSO pK(a) values of 35 or less are reactive.