6-n-octylcoumarin | 611227-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-n-octylcoumarin
• 英文别名: 6-Octylchromen-2-one
• CAS: 611227-54-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: RTEVUTUTIPJKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-n-octylcoumarin 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6aR,6bS,12bS,12cR)-2,11-Dioctyl-6a,6b,12b,12c-tetrahydro-5,8-dioxa-dibenzo[a,i]biphenylene-6,7-dione 、 (6aS,6bS,12bS,12cS)-2,11-Dioctyl-6a,6b,12b,12c-tetrahydro-5,8-dioxa-dibenzo[a,i]biphenylene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  重新审视香豆素的光二聚化：溶剂极性对三重态反应性和产物模式的影响

  摘要：

  通过时间分辨紫外-可见吸收光谱研究了母体香豆素 (1) 和一系列 6-烷基取代香豆素（2-11 个，烷基链长度在 1 到 16 个 C 原子之间）在溶液中的光过程。概述了直接和二苯甲酮敏化激发条件下的三重态特性，而对光二聚体的任何单重态反应都不太可能发生。在苯、乙腈或甲醇中，1-11 的系间交叉量子产率很小，Φisc = 0.02-0.05，在水和 2,2,2-三氟乙醇中的量子产率大得多，Φisc = 0.1-0.5。在大多数情况下，发现固有衰减的速率常数低于 1 × 105 s-1。观察到的三重态与香豆素反应；该自猝灭步骤的速率常数在水溶液中最大，为 3 × 109 M-1 s-1，在苯中最小，为 3 × 107 M-1 s-1。衍生物的结果非常相似，主要区别在于 1 在水溶液中的 Φisc 较低。鉴于三重态特性，讨论了作为溶剂极性函数的制备辐照的已发表产物产率和模式。

  DOI：

  10.1039/b312335a
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxymethoxy-4-octyl-benzene 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-n-octylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Yu, Xiuling; Scheller, Dieter; Rademacher, Otto, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7386 - 7399

  摘要：

  DOI：