1-Butyl-2-(phenylselanylmethyl)pyrrolidine | 128729-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Butyl-2-(phenylselanylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 128729-97-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NSe
• 分子量: 296.314
• InChiKey: WNSQSCHPZNGPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyl-2-(phenylselanylmethyl)pyrrolidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-butyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of N-Butyl-4-pentenylaminyl:  Implications for the Cyclization of Alkenylaminyl Radicals

  摘要：

  The utility of arenesulfenamides as aminyl radical precursors has been clearly demonstrated, The cyclization of N-butyl-4-pentenylaminyl is shown to be a slow and irreversible process that is accelerated significantly by small amounts of bis(tributyltin) oxide.

  DOI：

  10.1021/ja953720s
• 作为产物：
  描述：

  4-Penten-1-胺 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-Butyl-2-(phenylselanylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。IV。氨基自由基和铝阳离子自由基的5- exo环化的比较

  摘要：

  研究了N-丁基-4-戊烯丙基和N-丁基-4-戊烯阳离子的环化。自由基是由相同的N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯前体在链反应中产生的。确定了在50℃下氨化自由基环化的速率常数和由此形成的产物的开环。在各种条件下，研究了由氨基自由基的质子化形成的铵阳离子自由基的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82012-3

文献信息

• N-Hyroxypyridine-2-thione carbamates. VI. Functionalization of carbon radicals formed by aminium cation radical cyclizattons
  作者：Martin Newcomb、Donald J. arquardt、M. Udaya Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82014-7

  日期：1990.1

  reagents have been evaluated for trapping carbon radicals formed from aminium cation radical cyclizations. Rapid “self-trapping” of these radicals by their PTOC carbamate precursors requires highly reactive trapping agents. Synthetically useful trapping reagents include t-BuSH, CBr4, phenyl vinyl sulfone and Ph2Se2in addition to the PTOC carbamate radical precursors.

  为了捕获由铝阳离子自由基环化形成的碳自由基，已经对各种试剂进行了评估。这些自由基通过其PTOC氨基甲酸酯前体快速“自捕”需要高度反应性的捕集剂。除PTOC氨基甲酸酯自由基前体外，合成上有用的捕集剂还包括t- BuSH，CBr 4，苯基乙烯基砜和Ph 2 Se 2。
• Kinetics of 5-<i>exo</i> Cyclizations of <i>N</i>-Alkyl-4-pentenaminyl Radicals and β-Fragmentations of β-(Dialkylamino)alkyl Radicals
  作者：Martin Newcomb、Osama M. Musa、Felix N. Martinez、John H. Horner

  DOI：10.1021/ja964318w

  日期：1997.5.1

  The kinetics of ring opening of the (N-butyl-2-pyrrolidinyl)methyl radical (2) to the N-butyl-4-pentenaminyl radical (1) and the reverse reaction, 5-exo cyclization of 1 to 2, were determined at 50 and 80 °C by competitive Bu3SnH trapping. Rate constants for 5-exo cyclization of a dialkylaminyl radical and for β-fragmentation of a β-(dialkylamino)ethyl radical were measured by direct laser flash photolysis

  研究了 Maxwell 和 Tsanaktsidis (J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4276) 近期报告的动力学结论。确定了 (N-丁基-2-吡咯烷基) 甲基 (2) 到 N-丁基-4-戊烯基自由基 (1) 的开环动力学和逆反应，1 到 2 的 5-外环化反应。在 50 和 80 °C 下通过竞争性 Bu3SnH 捕获。通过直接激光闪光光解 (LFP) 方法测量二烷基胺基自由基的 5-外环化和 β-（二烷基氨基）乙基自由基的 β-断裂的速率常数。与 Maxwell 和 Tsanaktsidis 的结论相反，所有这些自由基反应都很容易，速率常数至少为 1 × 104 s-1。
• 3-Hydroxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione carbamates (TTOC carbamates). Useful precursors for monoalkylaminium cation radicals
  作者：Martin Newcomb、Karl A. Weber

  DOI：10.1021/jo00003a073

  日期：1991.2
• Lewis acid activated and catalyzed cyclizations of aminyl radicals from N-hydroxypyridine-2-thione carbamates
  作者：Martin Newcomb、Chau Ha

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80201-g

  日期：1991.11

  A variety of Lewis acids promote 5-exo cyclizations of delta,epsilon-unsaturated aminyl radicals produced from N-hydroxypyridine-2-thione carbamates under very mild conditions; catalysis was demonstrated in several cases.
• NEWCOMB, MARTIN;MARQUARDT, DONALD J.;KUMAR, M. UDAYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2245-2252
  作者：NEWCOMB, MARTIN、MARQUARDT, DONALD J.、KUMAR, M. UDAYA

  DOI：——

  日期：——