Acetic acid (2R,6R)-3-oxo-6-(1-trimethylsilanyl-allyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 120001-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (2R,6R)-3-oxo-6-(1-trimethylsilanyl-allyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,6R)-5-oxo-2-(1-trimethylsilylprop-2-enoxy)-2H-pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 120001-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅Si
• 分子量: 298.411
• InChiKey: ZPOLWPBGTMSDJE-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,6R)-3-oxo-6-(1-trimethylsilanyl-allyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到cis-pyrano<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  活化的糖与c1氧化的烯丙基硅烷的立体选择性糖基化反应：顺-吡喃并[2,3-b]吡喃的合成

  摘要：

  利用BF 3 ·OEt 2催化的活化糖与1-羟基-2-丙烯基三甲基硅烷的糖苷化反应，已经开发出了顺式吡喃并[2，3-b]吡喃的高度立体选择性合成方法（1）。该反应导致1-三甲基甲硅烷基-2-丙烯氧基-1-基官能团的引入。随后的氟离子促进的内部共轭加成反应用于构建顺式吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80535-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-(1-trimethylsilanyl-allyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,6R)-3-oxo-6-(1-trimethylsilanyl-allyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化的糖与c1氧化的烯丙基硅烷的立体选择性糖基化反应：顺-吡喃并[2,3-b]吡喃的合成

  摘要：

  利用BF 3 ·OEt 2催化的活化糖与1-羟基-2-丙烯基三甲基硅烷的糖苷化反应，已经开发出了顺式吡喃并[2，3-b]吡喃的高度立体选择性合成方法（1）。该反应导致1-三甲基甲硅烷基-2-丙烯氧基-1-基官能团的引入。随后的氟离子促进的内部共轭加成反应用于构建顺式吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80535-3

文献信息

• PANEK, JAMES S.;SPARKS, MICHELLE A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4517-4520
  作者：PANEK, JAMES S.、SPARKS, MICHELLE A.

  DOI：——

  日期：——