3-溴-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 | 428487-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-溴-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛
• 中文别名: 3-溴-4-丙-2-炔氧基苯甲醛；3-溴-4-2-丙炔氧基-苯甲醛；3-溴-4-(丙-2-炔-1-氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-4-propargyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；3-bromo-4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 428487-30-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• mdl: MFCD02604576
• 分子量: 239.068
• InChiKey: YIXFLBMKMCLBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(4-{[2-bromo-4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑含喹啉-苯并咪唑杂化物：合成、抗增殖活性、计算机 ADME 预测和对接

  摘要：

  通过核磁共振和元素分析对新合成的含有两种类型的三唑-甲基-苯氧基连接基的喹啉-苯并咪唑杂化物进行了表征。通过在苯氧基核心的 C-2 位引入溴来实现额外的衍生化。测试了这些新型杂交体对非肿瘤细胞系 MRC-5（人胎肺成纤维细胞）、白血病和淋巴瘤细胞系：Hut78、THP-1 和 HL-60 以及癌细胞系：HeLa 生长的影响和CaCo-2。获得的结果以实现 50% 细胞生长抑制的浓度（IC50 值）表示，表明测试的化合物对肿瘤细胞生长的影响不同，具体取决于细胞系和所用剂量（IC50 范围为 0.2 至 >100 µM） 。测试的喹啉-苯并咪唑杂化物，包括7-氯-4-(4-{[4-(5-甲氧基-1H-1,3-苯并[d]咪唑-2-基)苯氧基]甲基}-1H-1 ,2,3-三唑-1-基)喹啉 9c, 2-(3-溴-4-{[1-(7-氯喹啉-4-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯基)-N

  DOI：

  10.3390/molecules28196950
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-溴-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑含喹啉-苯并咪唑杂化物：合成、抗增殖活性、计算机 ADME 预测和对接

  摘要：

  通过核磁共振和元素分析对新合成的含有两种类型的三唑-甲基-苯氧基连接基的喹啉-苯并咪唑杂化物进行了表征。通过在苯氧基核心的 C-2 位引入溴来实现额外的衍生化。测试了这些新型杂交体对非肿瘤细胞系 MRC-5（人胎肺成纤维细胞）、白血病和淋巴瘤细胞系：Hut78、THP-1 和 HL-60 以及癌细胞系：HeLa 生长的影响和CaCo-2。获得的结果以实现 50% 细胞生长抑制的浓度（IC50 值）表示，表明测试的化合物对肿瘤细胞生长的影响不同，具体取决于细胞系和所用剂量（IC50 范围为 0.2 至 >100 µM） 。测试的喹啉-苯并咪唑杂化物，包括7-氯-4-(4-{[4-(5-甲氧基-1H-1,3-苯并[d]咪唑-2-基)苯氧基]甲基}-1H-1 ,2,3-三唑-1-基)喹啉 9c, 2-(3-溴-4-{[1-(7-氯喹啉-4-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯基)-N

  DOI：

  10.3390/molecules28196950

文献信息

• Curcuminoid–BF₂ complexes: Synthesis, fluorescence and optimization of BF₂ group cleavage
  作者：Henning Weiss、Jeannine Reichel、Helmar Görls、Kilian Rolf Anton Schneider、Mathias Micheel、Michael Pröhl、Michael Gottschaldt、Benjamin Dietzek、Wolfgang Weigand

  DOI：10.3762/bjoc.13.223

  日期：——

  Eight difluoroboron complexes of curcumin derivatives carrying alkyne groups containing substituents have been synthesized following an optimised reaction pathway. The complexes were received in yields up to 98% and high purities. Their properties as fluorescent dyes have been investigated. Furthermore, a strategy for the hydrolysis of the BF₂ group has been established using aqueous methanol and sodium hydroxide or triethylamine.

  已合成了含有炔基取代基的姜黄素衍生物的八种二氟硼配合物，采用优化的反应途径。这些配合物的产率高达98％，纯度高。已对它们作为荧光染料的性质进行了研究。此外，已建立了一种利用水甲醇和氢氧化钠或三乙胺对BF₂基团进行水解的策略。
• [EN] 6-AMINO-2,4-DIHYDROPYRANO [2,3-C] PYRAZOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] 6-AMINO-2,4-DIHYDROPYRANO [2,3-C] PYRAZOLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2018183587A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention generally relates to 6-amino-2,4-dihydropyrano [2,3-c] pyrazoles as a ubiquitin specific protease 7 (USP7) inhibitor useful for the treatment of diseases mediated by malfunction of USP7, such as inflammation, cancer, and immunological disorders. The invention described herein also pertains to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases mediated by malfunction of USP7, in mammals using compounds disclosed herein.

  本发明通常涉及6-氨基-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑醇作为一种泛素特异性蛋白酶7（USP7）抑制剂，用于治疗由USP7功能失调介导的疾病，如炎症、癌症和免疫性疾病。本文所述的发明还涉及使用本文披露的化合物在哺乳动物中治疗由USP7功能失调介导的疾病的药物组合物和方法。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New Antioxidant and Neuroprotective Multitarget Directed Ligands Able to Block Calcium Channels
  作者：Irene Pachòn Angona、Solene Daniel、Helene Martin、Alexandre Bonet、Artur Wnorowski、Maciej Maj、Krzysztof Jóźwiak、Tiago Barros Silva、Bernard Refouvelet、Fernanda Borges、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.3390/molecules25061329

  日期：——

  We report herein the design, synthesis and biological evaluation of new antioxidant and neuroprotective multitarget directed ligands (MTDLs) able to block Ca2+ channels. New dialkyl 2,6-dimethyl-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate MTDLs 3a–t, resulting from the juxtaposition of nimodipine, a Ca2+ channel antagonist, and rasagiline, a known MAO inhibitor, have been

  我们在此报告了能够阻断 Ca2+ 通道的新型抗氧化剂和神经保护性多靶标配体 (MTDL) 的设计、合成和生物学评估。新的二烷基 2,6-二甲基-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate MTDLs 3a–t，由尼莫地平并列产生， Ca2+ 通道拮抗剂和雷沙吉兰（一种已知的 MAO 抑制剂）已使用 Hantzsch 反应从适当的市售前体中获得。相关的生物学分析促使我们确定了 MTDL 3,5-二甲基-2,6-二甲基-4-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-1,4-dihydro-pyridine-3 ,5-二羧酸盐 (3a)，作为一种有吸引力的抗氧化剂 (1.75 TE)，Ca2+ 通道拮抗剂（10 μM 时为 46.95%），在 10 μM 时对 H2O2 显示出显着的神经保护作用（38%），
• 6-amino-2,4-dihydropyrano [2,3-c] pyrazoles and methods of use
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10980781B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention generally relates to 6-amino-2,4-dihydropyrano [2,3-c] pyrazoles as a ubiquitin specific protease 7(USP7) inhibitor useful for the treatment of diseases mediated by malfunction of USP7, such as inflammation, cancer, and immunological disorders. The invention described herein also pertains to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases mediated by malfunction of USP7, in mammals using compounds disclosed herein.

  本发明一般涉及作为泛素特异性蛋白酶7（USP7）抑制剂的6-氨基-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑，可用于治疗由USP7功能失调介导的疾病，如炎症、癌症和免疫紊乱。本文所述的发明还涉及使用本文公开的化合物治疗哺乳动物中由 USP7 功能失常介导的疾病的药物组合物和方法。
• 6-AMINO-2,4-DIHYDROPYRANO [2,3-C] PYRAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200078336A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention generally relates to 6-amino-2,4-dihydropyrano [2,3-c] pyrazoles as a ubiquitin specific protease 7 (USP7) inhibitor useful for the treatment of diseases mediated by malfunction of USP7, such as inflammation, cancer, and immunological disorders. The invention described herein also pertains to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases mediated by malfunction of USP7, in mammals using compounds disclosed herein.