3-溴-4-(2-苯基乙酰氨基)苯甲酸甲酯 | 1188322-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-(2-苯基乙酰氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-(2-phenylacetamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-4-[(2-phenylacetyl)amino]benzoate
• CAS: 1188322-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: RCAGFJBYILZZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(2-苯基乙酰氨基)苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(2-phenylacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-（二羟基硼基）苯甲酸作为d，d-羧肽酶R39抑制剂的合成与评价

  摘要：

  青霉素结合蛋白（PBPs）催化细菌细胞壁生物合成中的步骤，并且是β-内酰胺抗生素的靶标。靶向PBP的非β-内酰胺类抗生素引起人们的关注，因为细菌已发展出对β-内酰胺类抗生素的耐药性。已经开发出硼酸作为与机械相关的丝氨酸β-内酰胺酶和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。然而，它们尚未作为PBP抑制剂得到广泛研究。在这里，我们报道来自Actinomadura sp。的d，d-羧肽酶R39的芳香族硼酸抑制剂。拉紧。最初发现的抑制剂[3-（二羟基硼基）苯甲酸1，IC 50通过涉及频哪醇硼酸酯的路线制备400μM]，所述频哪醇通过两步程序脱保护，该程序涉及中间三氟硼酸盐的水解，以水解得到游离的硼酸。在间位而不是邻位含有酰胺取代基的3-（二羟基硼基）苯甲酸类似物是R39 PBP的强效抑制剂高17倍，并且对其他PBP表现出一定的活性。这些化合物可用于开发甚至更有效的具有广谱抗菌活性的基于硼酸的PBP抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm9009718
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 、 苯乙酰氯 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到3-溴-4-(2-苯基乙酰氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-（二羟基硼基）苯甲酸作为d，d-羧肽酶R39抑制剂的合成与评价

  摘要：

  青霉素结合蛋白（PBPs）催化细菌细胞壁生物合成中的步骤，并且是β-内酰胺抗生素的靶标。靶向PBP的非β-内酰胺类抗生素引起人们的关注，因为细菌已发展出对β-内酰胺类抗生素的耐药性。已经开发出硼酸作为与机械相关的丝氨酸β-内酰胺酶和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。然而，它们尚未作为PBP抑制剂得到广泛研究。在这里，我们报道来自Actinomadura sp。的d，d-羧肽酶R39的芳香族硼酸抑制剂。拉紧。最初发现的抑制剂[3-（二羟基硼基）苯甲酸1，IC 50通过涉及频哪醇硼酸酯的路线制备400μM]，所述频哪醇通过两步程序脱保护，该程序涉及中间三氟硼酸盐的水解，以水解得到游离的硼酸。在间位而不是邻位含有酰胺取代基的3-（二羟基硼基）苯甲酸类似物是R39 PBP的强效抑制剂高17倍，并且对其他PBP表现出一定的活性。这些化合物可用于开发甚至更有效的具有广谱抗菌活性的基于硼酸的PBP抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm9009718

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3-(Dihydroxyboryl)benzoic Acids as <scp>d</scp>,<scp>d</scp>-Carboxypeptidase R39 Inhibitors
  作者：Steven R. Inglis、Astrid Zervosen、Esther C. Y. Woon、Thomas Gerards、Nathalie Teller、Delphine S. Fischer、André Luxen、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm9009718

  日期：2009.10.8

  PBPs are of interest because bacteria have evolved resistance to the β-lactam antibiotics. Boronic acids have been developed as inhibitors of the mechanistically related serine β-lactamases and serine proteases; however, they have not been explored extensively as PBP inhibitors. Here we report aromatic boronic acid inhibitors of the d,d-carboxypeptidase R39 from Actinomadura sp. strain. Analogues of

  青霉素结合蛋白（PBPs）催化细菌细胞壁生物合成中的步骤，并且是β-内酰胺抗生素的靶标。靶向PBP的非β-内酰胺类抗生素引起人们的关注，因为细菌已发展出对β-内酰胺类抗生素的耐药性。已经开发出硼酸作为与机械相关的丝氨酸β-内酰胺酶和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。然而，它们尚未作为PBP抑制剂得到广泛研究。在这里，我们报道来自Actinomadura sp。的d，d-羧肽酶R39的芳香族硼酸抑制剂。拉紧。最初发现的抑制剂[3-（二羟基硼基）苯甲酸1，IC 50通过涉及频哪醇硼酸酯的路线制备400μM]，所述频哪醇通过两步程序脱保护，该程序涉及中间三氟硼酸盐的水解，以水解得到游离的硼酸。在间位而不是邻位含有酰胺取代基的3-（二羟基硼基）苯甲酸类似物是R39 PBP的强效抑制剂高17倍，并且对其他PBP表现出一定的活性。这些化合物可用于开发甚至更有效的具有广谱抗菌活性的基于硼酸的PBP抑制剂。