2-氨基-3-(3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-基)丙酸乙酯 | 75788-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-基)丙酸乙酯
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosylbromid
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 75788-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: VYFOCFNVDIGGGB-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-基)丙酸乙酯 在 N-甲基咪唑 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到D-三乙酰半乳糖烯
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-galactose 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2-氨基-3-(3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906

文献信息

• Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.
  作者：Kazuhiro MOTOKI、Masahiro MORITA、Eiichi KOBAYASHI、Takeshi UCHIDA、Kohji AKIMOTO、Hideaki FUKUSHIMA、Yasuhiko KOEZUKA

  DOI：10.1248/bpb.18.1487

  日期：——

  Ten kinds of monoglycosylceramides (MonoCers), having the same ceramide portion and different sugar moieties, were synthesized and their immunostimulatory and antitumor activities were examined. The manner of combination between sugar and ceramide has been demonstrated to affect the manifestation of immunostimulatory and resultant antitumor activities of MonoCers, and in the case of D-MonoCers having the D-sugar, α-D-MonoCers (sugar combined to ceramide in an α-configuration) show stronger activities than β-D-MonoCers. Furthermore, the form of sugar, not the furanose-form but the pyranose-form, and the 2''-and 4''-hydroxyl groups of the pyranose-form of sugar, seemed to play an important role in the manifestation of the activities of α-D-MonoCers.

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。
• Synthesis and anti-human hepatocellular carcinoma activity of new nitric oxide-releasing glycosyl derivatives of oleanolic acid
  作者：Zhangjian Huang、Yihua Zhang、Li Zhao、Yongwang Jing、Yisheng Lai、Luyong Zhang、Qinglong Guo、Shengtao Yuan、Jianjun Zhang、Li Chen、Sixun Peng、Jide Tian

  DOI：10.1039/b918846k

  日期：——

  A series of nitric oxide (NO)-releasing glycosyl derivatives (2–14) of oleanolic acid were synthesized to improve the aqueous solubility and cytotoxicity of the parent compound 1. Derivative 3 exhibited better solubility and strong cytotoxicity against human hepatocellular carcinoma (HCC) in vitro. Furthermore, 3 displayed low acute toxicity to mice and significantly inhibited the growth of HCC tumors

  一系列 一氧化氮 （NO）释放 糖基的导数（2–14）齐墩果酸合成以改善母体化合物1的水溶性和细胞毒性。衍生物3对人肝细胞癌具有更好的溶解性和较强的细胞毒性（肝癌）体外。此外，3对小鼠的急性毒性较低，并显着抑制了小鼠的生长。肝癌体内肿瘤，表明3可能是治疗人类的有前途的候选药物肝癌。
• PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER PRECURSOR AND LIGAND-LINKER CONJUGATE COMPOUND THEREOF
  申请人：LegoChem Biosciences, Inc.

  公开号：EP3604311A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The present invention relates to a pyrrolobenzodiazepine dimer prodrug and a ligand-linker conjugate compound thereof, a composition containing these, and therapeutic use thereof particularly as an anticancer drug. The stability of the compounds themselves and the stability thereof in plasma are excellent and the compounds are advantageous in terms of manifestation of toxicity, and thus the compounds are industrially useful in that it is possible to target proliferative diseases such as cancer, to perform a specific treatment, to maximize the drug efficacy, and to minimize the occurrence of side effects.

  本发明涉及一种吡咯并二氮杂卓二聚体原药及其配体连接体共轭化合物，一种含有这些化合物的组合物，及其治疗用途，特别是作为抗癌药物。这些化合物本身的稳定性及其在血浆中的稳定性都很好，而且在毒性表现方面具有优势，因此这些化合物在工业上是有用的，因为它可以针对癌症等增殖性疾病，进行特定的治疗，最大限度地提高药物疗效，并最大限度地减少副作用的发生。
• Thiem, Joachim; Meyer, Bernd, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 3075 - 3085
  作者：Thiem, Joachim、Meyer, Bernd

  DOI：——

  日期：——