((3aR,4S,6S,6aS)-4-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-6-methyltetrahydro-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1’-cyclopentane]-6-yl)methanol | 1448024-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ((3aR,4S,6S,6aS)-4-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-6-methyltetrahydro-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1’-cyclopentane]-6-yl)methanol
• 英文别名: [(3aS,4S,6S,6aR)-6-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-4-methylspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-yl]methanol
• CAS: 1448024-91-6
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 363.844
• InChiKey: YPIKUHWUHMGDTE-CRNXPOROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6S,6aS)-4-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-6-methyltetrahydro-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1’-cyclopentane]-6-yl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,2S,3S,5S)-5-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-(hydroxymethyl )-3-methylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF THE L-LIKE ENANTIOMER OF 4'-METHYL-3-dEAZAARISTEROMYCIN

  摘要：

  As an entry into L-like 3-deazaaristeromycins, synthesis of the enantiomer of D-like 4'-methyl-3-deazaaristeromycin is described in 11 steps from a readily accessible cyclopentenone that, in turn, is prepared from D-ribose.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)20
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentan]-4(6aH)-one 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 cerium chloride heptahydrate 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ((3aR,4S,6S,6aS)-4-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-6-methyltetrahydro-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1’-cyclopentane]-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF THE L-LIKE ENANTIOMER OF 4'-METHYL-3-dEAZAARISTEROMYCIN

  摘要：

  As an entry into L-like 3-deazaaristeromycins, synthesis of the enantiomer of D-like 4'-methyl-3-deazaaristeromycin is described in 11 steps from a readily accessible cyclopentenone that, in turn, is prepared from D-ribose.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)20