5-[(3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide | 1224893-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-[(3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
• 英文别名: 6-[(3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-7-hydroxy-N,N,2,3-tetramethylbenzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 1224893-61-1
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 436.338
• InChiKey: VDIQHVCHROGXAE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide 在 RuCl₂[(S)-Xyl-P-Phos][(S)-DAIPEN] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 生成 5-[(3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide 、 5-[(3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c