(1RS,6RS)-6-azidocyclohex-3-en-1-ol | 112297-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1RS,6RS)-6-azidocyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: (1RS),(6RS)-6-azidocyclohex-3-enol；DL-trans-6-Azido-3-cyclohexen-1-ol；trans-6-azidocyclohex-3-enol；(1R,6R)-6-azidocyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 112297-27-5
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: UHAGTQQTBGSUKD-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6RS)-6-azidocyclohex-3-en-1-ol 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-(2,4-dinitrobenzamido)cyclohex-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 (R,R)-chiral Cr(III) chloride 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1RS,6RS)-6-azidocyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C（2h）对称双环氧化物的不对称双开环：通过对映选择性脱对称和“校对”步骤改善了产品的对映体过量。

  摘要：

  描述了一种不对称合成的新策略，其中，对C（2h）对称分子进行去对称，随后进行对映选择性“校对”步骤。手性催化剂催化双环氧化物（1R *，3R *，5S *，7S *）-4,8-​​二氧杂三环[5.1.0.0（3,5）]辛烷与叠氮三甲基硅烷的双不对称开环研究了铬萨伦催化剂。该反应涉及双环氧化物的初始不对称开环，得到中等对映体过量（约50％ee）的中间体。第二个开环步骤以72％的收率和70％的ee生成所需的二叠氮基二醇（1S，3S，4S，6S）-4,6-二叠氮基环己烷-1,3-二醇。校对的起源是由于中间体的次要对映异构体转移到了中心对称副产物上，一种改善所需产物对映体过量的方法。使用替代条件，对反应进行了优化，以产生> 98％ee的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b504972e
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 、 氯化铵 、 叠氮化钠 、 乙酸乙酯 在 magnesium sulfate 、 (1RS,6RS)-6-azidocyclohex-3-en-1-ol 作用下， 以 mixture 、 甲醇 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain the title compound (1R,6R)-6-azidocyclohex-3-en-1-ol 3c (3 g, yield: 60.0%) as a yellow oil的产率得到(1RS,6RS)-6-azidocyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dihydropteridinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  本发明公开了二氢吡啶酮衍生物、其制备方法和药用。具体而言，公开了由通式（I）表示的新的二氢吡啶酮衍生物，其中通式（I）的每个取代基如描述中所定义，它们的制备方法，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US08691822B2

文献信息

• DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120184543A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Dihydroperidinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof are disclosed. Specially, new dihydroperidinone derivatives represented by general formula (I), wherein each substituent of the general formula (I) is defined as in the description, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their use as therapeutical agents, especially as Plk kinase inhibitors are disclosed.

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。
• Enantioselective Oxidative Ring-Opening Reaction of Aziridines with α-Nitroesters Using Cinchona Alkaloid Amide/Nickel(II) Catalysts
  作者：Noriyuki Shiomi、Keisuke Yamamoto、Kazuma Nagasaki、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03346

  日期：2017.1.6

  The enantioselective oxidative ring-opening reaction of aziridines with α-nitroacetates has been developed. Good yields and enantioselectivity were observed for the reaction of various aziridines using a novel cinchona alkaloid amide/NiBr2 catalyst. Both enantiomers of products could be obtained by using pseudoenantiomeric chiral catalysts. This process offers an efficient route for the synthesis of

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。
• Chiral lithium amide base-mediated rearrangement of meso-cyclohexene oxides: asymmetric synthesis of amino- and aziridinocyclohexenols
  作者：Peter O'Brien、Christopher D. Pilgram

  DOI：10.1039/b210608f

  日期：2003.1.30

  aziridinocyclohexenols of 47-68% ee were obtained. Of particular note was the smooth rearrangement of the epoxide to an allylic alcohol in the presence of an aziridine: under optimised chiral base conditions, the aziridine remained essentially unaffected. A second more straightforward strategy for introduction of an amino functionality was also investigated: (1S,4R,5S)- and (1R,4R,5S)-4,5-bis(tert-b

  已经探索了两种不同的用于合成含氨基和叠氮基的环己醇的手性锂酰胺基途径。第一个策略涉及非对映选择性制备新型内消旋叠氮基环己烯氧化物及其随后使用手性碱的对映选择性重排。用这种方法，证明了二苯基膦酰基氮保护基是最佳的，并获得了47-68％ee的叠氮基环己烯醇。特别值得注意的是在氮丙啶存在的情况下环氧化物平滑重排成烯丙醇：在优化的手性碱条件下，氮丙啶基本不受影响。还研究了引入氨基官能团的第二种更直接的策略：（1S，4R，5S）-和（1R，4R，5S）-4,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己-2-烯醇，
• Synthesis and enantioselective rearrangement of meso-aziridino cyclohexene oxides
  作者：Peter O'Brien、Christopher D Pilgram

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01741-4

  日期：1999.11

  Stereoselective routes to N-Ph2PO-protected cis and trans meso-aziridino cyclohexene oxides have been developed. Enantioselective rearrangement of the cis epoxide with chiral bases gave the allylic alcohol in a maximum of 47% ee whilst that of the trans epoxide proceeded with enantioselectivity of up to 68% ee. Both these results demonstrate for the first time that chiral bases which smoothly rearrange

  已经开发了到N - Ph 2 PO-保护的顺式和反式内消旋-叠氮基环己烯氧化物的立体选择路线。顺式环氧化物与手性碱的对映体选择性重排最多可得到47％ee的烯丙基醇，而反式环氧化物的烯丙基醇的对映体选择性可高达68％ee。这两个结果首次证明，将环氧化物平滑地重排成烯丙基醇的手性碱不与N -Ph 2 PO-保护的氮丙啶反应。
• Synthesis of cyclohexane derivatives including Br, Cl, N, O, and S at 1,2,4,5-positions: selectivity in addition reactions
  作者：Afşin Ahmet Kaya、Abdullah Menzek、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.027

  日期：2014.1

  Brominations of mono addition products of 1,4-cyclohexadiene with 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride (RSCl) selectively gave 1R(S),2R(S),4R(S),5R(S)-4,5-dibromo-2-(2,4-dinitrophenylthio)cyclohexyl acetate and 1R(S),2R(S),4R(S),5R(S)-4,5-dibromo-2-chlorocyclohexyl)(2,4-dinitrophenylthio)sulfane. From series reactions 7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene with reagents, such as RSCl, NaN3, and H2SO4/Ac2O, six

  1,4-环己二烯与2,4-二硝基苯磺酰氯（RSCl）的单加成产物的溴化反应选择性地得到1 R（S），2 R（S），4 R（S），5 R（S）-4,5二溴-2-（2,4-二dinitrophenylthio）环己基乙酸酯和1 - [R （小号），2 - [R （小号），4 - [R （小号），5 - [R （小号）-4,5-二溴-2-氯环）（ 2,4-二硝基苯硫基）亚砜。从7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯与试剂如RSCl，NaN 3和H 2的系列反应中有选择地获得SO 4 / Ac 2 O，六个1,2,4,5-四取代的环己烷衍生物，包括S，O，N，Cl和Br。讨论了产品的形成和结构。