2-(2,6-divinylphenyl-4-methyl)-phenylpyridine | 1127213-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(2,6-divinylphenyl-4-methyl)-phenylpyridine
• CAS: 1127213-37-9
• 化学式: C₂₈H₂₃N
• 分子量: 373.497
• InChiKey: ULEFUICWTUXVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  562.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 、 桂皮[酸]酐 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(2,6-divinylphenyl-4-methyl)-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  高效的Rh（I）催化的苯甲酰和肉桂酸酐的脱羰作用实现芳烃CH键的直接芳基化和烯基化

  摘要：

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol9000729

文献信息

• The C–H activated controlled mono- and di-olefination of arenes in ionic liquids at room temperature
  作者：Kaifeng Du、Tian Yao

  DOI：10.1039/c9ra09736h

  日期：——

  In this study, controlled mono and di-olefination of arenes was first realized at room temperature via the C–H bond activation in ionic liquids, probably due to the positive effects of ionic liquids. It is an energy-saving routes in industrial production without the need for heating equipment. Different catalysts were screened, and it was found that [Ru(p-cymene)Cl2]2 generated mono-olefinated products

  在这项研究中，芳烃的受控单烯和双烯化首先在室温下通过离子液体中的C-H键活化实现，这可能是由于离子液体的积极作用。它是工业生产中无需加热设备的一条节能路线。筛选了不同的催化剂，发现[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2主要生成单烯化产物，而[Cp*RhCl 2 ] 2选择性生成二烯化产物。这些催化剂（[BMIM]NTf 2和[BMIM]PF 6）作为绿色且可回收的反应介质，在温和条件下具有高效性。该反应过程可以避免任何挥发性和对环境有毒的有机溶剂，并且不需要密闭设备，更加安全。实现了宽底物范围、良好的产率和令人满意的选择性。该反应可以放大至克级。此外，昂贵的铑/钌催化体系可循环使用至少6次，且始终保持较高的催化活性，从工业角度来看是经济且环保的。根据机理研究，C-H键断裂可能是通过协同金属化-去质子化来实现的。该技术可用于多种有价值的不饱和芳香族化合物的合成，显示出巨大的工业化生产潜力。
• 一种室温下基于碳氢活化以吡啶为导向基的芳香族化合物选择性单双烯基化反应的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN112479986A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种室温条件下基于碳氢活化以吡啶为导向基的芳香族化合物的选择性单双烯基化反应的方法。该方法首次实现了室温条件下芳烃的选择性单双烯基化。技术特征在于：将反应物，[Ru(p‑cymene)Cl2]2，醋酸铜，银盐以及离子液体混合，氮气或氩气保护，室温下反应12h以上，可高效选择性生成单烯基化产物；而将催化剂改为[Cp*RhCl2]2则能高效选择性生成双烯基化产物。该离子液体催化体系可循环使用，节约了成本，避免了有机溶剂和废弃金属造成的环境污染。该方法反应效率高、选择性好、底物范围广、放大实验令人满意。从工业生产角度讲，该方法安全、可靠、节能、成本低廉、催化剂可循环使用、绿色环保。
• Rhodium-Catalyzed Direct Alkenylation and Arylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Cinnamoyl Chlorides, Cinnamic Anhydrides, and Poly(aroyl) Chlorides
  作者：Wenjing Ye、Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/om900997y

  日期：2010.2.22

  Efficient regioselective direct alkenylation of benzo[h]quinoline was realized with cinnamoyl chlorides as the coupling partners via decarbonylation of the chlorides and C-H bond activation by means of [Rh(CO)(2)Cl](2) as the catalyst in refluxing o-oxlene under phosphine-free conditions. For 2-phenylpridine, [Rh(CO)(2)Cl](2) or [Rh(COD)Cl](2) efficiently promoted its direct alkenylation with cinnamic anhydrides. Polyarenes were synthesized from [Rh(COD)Cl](2)-catalyzed decarbonylative poly(arylation) of isophthaloyl dichloride, terephthaloyl dichloride, or benzene-1,3,5,-tricarbonyl chloride with benzo[h] quinoline.