5-[1-(4,4-dimethyl-5-methylsulfanyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 334474-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[1-(4,4-dimethyl-5-methylsulfanyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-[(1Z)-1-(4,4-dimethyl-5-methylsulfanyl-3H-pyrrol-2-ylidene)ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 334474-12-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 362.536
• InChiKey: CWKCUKFZDDGZDF-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(4,4-dimethyl-5-methylsulfanyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Z-5-[1-(5-formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢卟酚的新合成。

  摘要：

  基于二醛AB与二吡咯甲烷CD的酸催化缩合反应，开发了一种新的二氢卟酚合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006983m
• 作为产物：
  描述：

  5-[1-(4,4-dimethyl-5-thioxopyrrolidin-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到5-[1-(4,4-dimethyl-5-methylsulfanyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢卟酚的新合成。

  摘要：

  基于二醛AB与二吡咯甲烷CD的酸催化缩合反应，开发了一种新的二氢卟酚合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006983m

文献信息

• RZnI vs. R₂Zn in Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with thioimidates
  作者：William P Roberts、Indranath Ghosh、Peter A Jacobi

  DOI：10.1139/v03-205

  日期：2004.2.1

  Thioimidates 1-Z undergo facile cross-coupling with Pd(0)–RZnI but are inert to Pd(0)–R₂Zn. This difference is due to the lower Lewis acidity of R₂Zn, as opposed to lower nucleophilicity. Various sources of RZnI (R = Me, Et) and Pd(0) were evaluated for their convenience and reactivity.Key words: thioimidates, cross-coupling, dialkylzincs, alkylzinc iodides.

  硫代咪唑酮1-Z易与Pd(0)-RZnI发生交叉偶联反应，但对Pd(0)-R₂Zn不活化。这种差异是由于R₂Zn的较低的Lewis酸性，而不是较低的亲核性。对RZnI（R = 甲基，乙基）和Pd(0)的各种来源进行了方便性和反应性评估。关键词：硫代咪唑酮，交叉偶联，二烷基锌，烷基锌碘化物。