dimethyl 2-(1-vinyl-cyclohexyl)malonate | 83659-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-vinyl-cyclohexyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-ethenylcyclohexyl)propanedioate
• CAS: 83659-70-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: PMWRHDBYDBJLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-vinyl-cyclohexyl)malonate 在 (phen)Pd(Me)Cl NaB(3,5-(CF₃)2C₆H₃) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 3-triethylsilylmethyl-4-methyl-spiro[4,5]decane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化/硅氢加成反应合成碳双环化合物：可逆的甲硅烷基钯的证据。

  摘要：

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo001438k
• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dimethyl 2-(1-vinyl-cyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ono, Noboru; Hamamoto, Isami; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1982, # 15, p. 821 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed allylic alkylation
  申请人：Plietker Bernd

  公开号：US20070049770A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for performing an iron-catalyzed allylic alkylation includes the preparation of a reaction mixture obtainable from (i) an allylic substrate with the structural element C═C—C—X, wherein X comprises a leaving group that represents a carbonate, (ii) an active Fe(-II) catalyst complex, (iii) at least one ligand, (iv) at least one solvent, and (v) a nucleophile or pronucleophile.

  进行铁催化的烯丙基烷基化方法包括制备反应混合物，该混合物可由以下成分获得：（i）具有结构元素C═C—C—X的烯丙基底物，其中X代表表示碳酸酯的脱离基团，（ii）活性Fe(-II)催化剂复合物，（iii）至少一种配体，（iv）至少一种溶剂，以及（v）亲核试剂或原核试剂。
• Regioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation with a modified Wilkinson's catalyst
  作者：P.Andrew Evans、Jade D. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00142-7

  日期：1998.3

  Treatment of the secondary and tertiary allylic carbonates 1 with the sodium salt of dimethyl malonate and a catalytic amount of Wilkinson's catalyst modified with a triorganophosphite, furnished the tertiary and quaternary carbon stereogenic centers 2 in high yield with excellent regioselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.