2-(1-tosylpiperidin-4-yl)acetaldehyde | 1449245-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosylpiperidin-4-yl)acetaldehyde
• CAS: 1449245-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: UJQMPUJQGCPLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosylpiperidin-4-yl)acetaldehyde 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(2-cyclopentyl-4-phenylbut-3-yn-1-yl)-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-tosylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2-(1-tosylpiperidin-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja406356c

文献信息

• Ketyl radical reactivity via atom transfer catalysis
  作者：Lu Wang、Jeremy M. Lear、Sean M. Rafferty、Stacy C. Fosu、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.aau1777

  日期：2018.10.12

  and reaction of ketyl radicals. The in situ conversion of aldehydes to α-acetoxy iodides lowers their reduction potential by more than 1 volt, allowing for milder access to the corresponding ketyl radicals and an oxidative termination event. Upon subjecting these iodides to a dimanganese decacarbonyl precatalyst and visible light irradiation, an atom transfer radical addition (ATRA) mechanism affords

  碘为酮基自由基铺平道路 化学家通常通过极性双电子反应转化羰基化合物。也可以通过仅添加一个电子来形成羰基来追求自由基偶联策略。然而，提供电子的强还原剂通常限制了反应的多功能性。王等人。报道了一种通过首先在 C=O 键上添加乙酰碘来形成酮基的温和方法（参见 Blackburn 和 Roizen 的观点）。然后光活化的锰催化剂暂时将碘带走，留下一个与炔烃结合的羰基。然后碘返回到炔烃的碳之一，稳定产物但仍为进一步转化做好准备。科学，这个问题 p。225; 另见第。157 在羰基化合物上添加乙酰碘可通过锰催化剂的瞬态 I 原子提取轻松获得酮基。将羰基单电子还原为酮基，可以访问该基石官能团的极性反转反应平台。然而，羰基自由基的合成效用受到其生成所需的强还原剂的阻碍，这也限制了其对净还原机制的反应性。我们报告了一种用于净氧化还原中性生成和羰基自由基反应的策略。醛到 α-乙酰氧基碘化物的原位转化使它们的还原电位降低了
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)/boron hybrid catalysis for directed C–H addition to β-substituted α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Ryo Tanaka、Yuki Hirata、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1039/d1cc05956d

  日期：——

  The C–H bond addition reaction of 2-phenylpyridine derivatives with α,β-unsaturated carboxylic acids catalyzed by Cp*Rh(III)/BH3·SMe2 is reported. Activation of C–H bonds with the rhodium catalyst and activation of α,β-unsaturated carboxylic acids with the boron catalyst cooperatively work, and a BINOL-urea hybrid ligand significantly improved the reactivity. With the optimized hybrid catalytic system

  报道了由Cp*Rh( III )/BH 3 ·SMe 2催化的2-苯基吡啶衍生物与α,β-不饱和羧酸的C-H键加成反应。用铑催化剂活化C-H键和用硼催化剂活化α,β-不饱和羧酸协同工作，BINOL-尿素杂化配体显着提高了反应活性。使用优化的混合催化体系，在温和的反应条件下获得了各种 β-二取代羧酸。
• Asymmetric Catalytic Hydroboration of Enol Carbamates Enables an Enantioselective Matteson Homologation
  作者：Joseph M. Ready、Dmitry M. Kuznetsov

  DOI：10.1055/a-2106-1461

  日期：2023.11

  A rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of enol carbamates yields α-boryl carbamates with a good enantioselectivity. The enol carbamate starting materials can be prepared with moderate Z-selectivity by using a modified Juila olefination; they can then be used as the resulting E/Z mixtures, taking advantage of the faster reactivity of the major Z-isomers in the directed hydroboration. Optically

  铑催化的烯醇氨基甲酸酯的不对称硼氢化反应产生具有良好对映选择性的α-硼基氨基甲酸酯。通过使用改进的 Juila 烯化反应，可以制备具有中等Z选择性的烯醇氨基甲酸酯原料；然后，它们可以作为所得的E / Z混合物使用，利用主要Z异构体在定向硼氢化中更快的反应性。光学活性的α-硼基氨基甲酸酯参与与格氏试剂的Matteson型同系化，其中O-氨基甲酸酯被取代，具有高度的光学活性守恒，以提供对映体富集的仲硼酸酯。