| 1596118-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1596118-31-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₃
• 分子量: 362.513
• InChiKey: MVOAJHPFSIIVIB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基十二烷酰胺 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯介导的丢失重排：从羧酸中单次无外消旋地合成羟肟酸和尿素

  摘要：

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。

  DOI：

  10.1021/jo4026429