2-(cyanomethylthio)-3-(4-methylphenyl)pyrazino[2',3':4,5]-thieno[3,2-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-one | 1010433-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(cyanomethylthio)-3-(4-methylphenyl)pyrazino[2',3':4,5]-thieno[3,2-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-one
• CAS: 1010433-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₁N₇OS₂
• 分子量: 405.464
• InChiKey: YXFRBIVEOLRAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-2-thioxopyrazino[2',3':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-one 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-(cyanomethylthio)-3-(4-methylphenyl)pyrazino[2',3':4,5]-thieno[3,2-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂-维蒂希反应在合成吡嗪酮基三唑并吡咯烷二酮中的应用：一种新的四环系统

  摘要：

  描述了一种简单的一锅有效的方法，该方法用于通过涉及aza-Wittig /分子间亲核加成/分子内环化的多米诺骨牌合成吡嗪酮亚氨基嘧啶6。磷腈的串联氮杂Wittig反应7，衍生自6，与heterocumulenes（异氰酸酯，二硫化碳或二氧化碳）产生pyrazinothienotriazolopyrimidinones 9，11和12，分别。吡唑并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2 - d ] -1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-4（3 H）-ones 15和bis（pyrazinothienotriazolopyrimidinones）17通过磷腈7与酰氯或α，ω-二氯化物的分子间aza-Wittig反应，然后通过亚氨酰氯中间体16进行杂环化反应合成了这些化合物。11的进一步S-烷基化和6与光气氯化亚胺的反应分别产生2-烷硫基和2- N，N，N-二甲基氨基吡嗪并噻唑并恶唑并嘧啶酮13和19。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.059