4-(2-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 1321921-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 1321921-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: OUIFUZAZRLMWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione 、 氯乙酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以62.8%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)-7-phenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型潜在Bcl-x L抑制剂喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物的设计，合成及相互作用研究

  摘要：

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm901004c
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxychalcone 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.43h， 以78%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted synthesis of dihydropyrimidine-2-thiones

  摘要：

  查尔酮衍生物是由各种取代的芳基醛和苯乙酮在碱性乙醇中缩合而制备的。 芳醛和苯乙酮在碱性乙醇中缩合而制备，而 而嘧啶-2-硫酮衍生物则是由查耳酮和硫脲在常规和超声条件下结合制备的。 而嘧啶-2-硫酮衍生物则是在常规和超声条件下将查耳酮和硫脲结合在一起制备的。观察到了 超声效应的优势，并在超声 20-30 分钟后获得了高产率的产物。 超声 20-30 分钟后，获得了高产率的产品。根据化学、生物化学和分子生物学方法，对 基于化学、分析和光谱分析实现了产品的表征和结构阐释。 分析。结果清楚地表明 超声波系统在化学过程中实现了高效率。

  DOI：

  10.2298/jsc100212057s

文献信息

• Design, Synthesis, and Interaction Study of Quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione Derivatives as Novel Potential Bcl-x_L Inhibitors
  作者：Yu Feng、Xiao Ding、Tao Chen、Lili Chen、Fang Liu、Xu Jia、Xiaomin Luo、Xu Shen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hui Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm901004c

  日期：2010.5.13

  Development of inhibitors to antagonize the activities of antiapoptotic Bcl-2 family proteins is of particular interest in cancer chemotherapy. We discovered a quinazoline-2(1H)-thione derivative (DCBL55) as a new Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 inhibitor by virtual database screening. We systematically modified the structure of compound 1 by chemical synthesis. The interactions of the compounds with Bcl-xL

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。
• Ultrasound-assisted synthesis of dihydropyrimidine-2-thiones
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.2298/jsc100212057s

  日期：——

  Chalcone derivatives were prepared by the condensation of various substituted aryl aldehydes and acetophenone in alkaline ethanol, while pyrimidine-2-thione derivatives were prepared by the combination of chalcones and thiourea under conventional and ultrasonic conditions. Advantages of the ultrasound effect were observed and high yields of the products were obtained after 20-30 min sonication. Characterization and structural elucidation of the products was realized based on chemical, analytical and spectral analyses. The results clearly demonstrated a high efficiency of the ultrasonic systems was achieved in the chemical processes.

  查尔酮衍生物是由各种取代的芳基醛和苯乙酮在碱性乙醇中缩合而制备的。 芳醛和苯乙酮在碱性乙醇中缩合而制备，而 而嘧啶-2-硫酮衍生物则是由查耳酮和硫脲在常规和超声条件下结合制备的。 而嘧啶-2-硫酮衍生物则是在常规和超声条件下将查耳酮和硫脲结合在一起制备的。观察到了 超声效应的优势，并在超声 20-30 分钟后获得了高产率的产物。 超声 20-30 分钟后，获得了高产率的产品。根据化学、生物化学和分子生物学方法，对 基于化学、分析和光谱分析实现了产品的表征和结构阐释。 分析。结果清楚地表明 超声波系统在化学过程中实现了高效率。