1-(4-methoxyphenyl)-5-(2-nitro-1-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine | 1221276-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-(2-nitro-1-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1221276-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: NXKCURIWOLULOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 N-(4-methoxylphenyl)piperidine 在 potassium tetrachloroplatinate 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-(2-nitro-1-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  铂催化迈克尔加成和叔胺与Nitroolefins的环化通过α，β-SP的脱氢3 C-H键

  摘要：

  揭示了在环境氧存在下温和的铂催化叔胺的α，β-C（sp 3）-H键的氧化脱氢，随后原位形成的烯胺与各种硝基烯烃反应导致形成两个锅合成协议，涉及迈克尔加成消除和迈克尔加成环化。通过使用与当前氧化条件相容的不同官能化硝基烯烃，可以方便地分别获得两种结构上不同的产物，即三取代的烯胺和发色[2,3- b ]哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo100133z

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative C(3)–H Functionalization of Amines
  作者：Noriaki Takasu、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol400568u

  日期：2013.4.19

  Fe-catalyzed direct dehydrogenative C(3)-functionalization of tertiary arylamines was developed via activation of the sp(3) C(3)-H bond. The reaction is applicable to both cyclic and acyclic amines. The key process is the catalytic desaturative enamine formation from tertiary amines and position-selective C-C bond formation (addition to nitro olefins) at the beta-carbon. Products can be converted to versatile and unique nitrogen-containing molecules.
• Platinum-Catalyzed Michael Addition and Cyclization of Tertiary Amines with Nitroolefins by Dehydrogenation of α,β-sp³ C−H Bonds
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yan-Fang Yang、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo100133z

  日期：2010.5.7

  A mild platinum-catalyzed oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen is revealed, and the in situ formed enamines subsequently reacting with various nitroolefins resulted in the development of two one-pot synthetic protocols involving Michael addition−elimination and Michael addition−cyclization. By using different functionalized nitroolefins

  揭示了在环境氧存在下温和的铂催化叔胺的α，β-C（sp 3）-H键的氧化脱氢，随后原位形成的烯胺与各种硝基烯烃反应导致形成两个锅合成协议，涉及迈克尔加成消除和迈克尔加成环化。通过使用与当前氧化条件相容的不同官能化硝基烯烃，可以方便地分别获得两种结构上不同的产物，即三取代的烯胺和发色[2,3- b ]哌啶。