N,3,6-tritert-butyl-8-methyl-1,4-dihydroquinazolin-2-imine | 1228047-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,3,6-tritert-butyl-8-methyl-1,4-dihydroquinazolin-2-imine
• CAS: 1228047-83-3
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃
• 分子量: 329.529
• InChiKey: HLCCXHAJMFMFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)(1,2-di-tert-butyldiaziridin-3-ylidene)amine 以 正庚烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以2%的产率得到N-(tert-butyl)-N'-[4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl]diazene
  参考文献：
  名称：

  通过同时级联的周环反应热重排（芳基亚氨基）二氮丙啶

  摘要：

  （芳基亚氨基）二氮丙啶在 60-100 °C 的温度下在几个级联反应中重排。那些拥有未占据的邻位产生荧光的 3-氨基-2H-吲唑和 2-氨基-1H-苯并咪唑。如果两个邻位都被甲基封闭，则不会形成吲唑而形成深黄色的 2-imino-2,3-dihydro-3aH-苯​​并咪唑，其通过 Diels-Alder 反应部分二聚或通过形式损失再生芳香体系通道 2。此外，2,6-二甲基苯环的甲基之一参与 [1,7] H 位移，提供邻醌中间体，该中间体经过 1,6-电环化以提供 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉。五元环杂环的形成被解释为通过 [1,3] N 位移的价异构化来产生难以捉摸的 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶作为第一步。它们立即经历三氮杂-Cope 重排为苯并咪唑衍生物或 NC 键的电环打开以生成共轭偶氮甲亚胺（1,5-偶极子），然后它们的 1,5-电环化为吲唑。（芳基亚氨基）二氮丙啶衰变的一级速率常数将

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901474

文献信息

• Thermal Rearrangements of (Arylimino)diaziridines by Simultaneous Cascades of Pericyclic Reactions
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp

  DOI：10.1002/ejoc.200901474

  日期：2010.4

  or regenerate the aromatic system by formal loss of CH 2 . In addition, one of the methyl groups of 2,6-dimethylphenyl rings is involved in a [1,7] H shift affording orthoquinonoid intermediates which undergo 1,6-electrocyclization to furnish 2-amino-3,4-dihydroquinazolines. The formation of five-membered ring heterocycles is interpreted in terms of valence isomerization by [1,3] N shift to yield elusive

  （芳基亚氨基）二氮丙啶在 60-100 °C 的温度下在几个级联反应中重排。那些拥有未占据的邻位产生荧光的 3-氨基-2H-吲唑和 2-氨基-1H-苯并咪唑。如果两个邻位都被甲基封闭，则不会形成吲唑而形成深黄色的 2-imino-2,3-dihydro-3aH-苯​​并咪唑，其通过 Diels-Alder 反应部分二聚或通过形式损失再生芳香体系通道 2。此外，2,6-二甲基苯环的甲基之一参与 [1,7] H 位移，提供邻醌中间体，该中间体经过 1,6-电环化以提供 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉。五元环杂环的形成被解释为通过 [1,3] N 位移的价异构化来产生难以捉摸的 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶作为第一步。它们立即经历三氮杂-Cope 重排为苯并咪唑衍生物或 NC 键的电环打开以生成共轭偶氮甲亚胺（1,5-偶极子），然后它们的 1,5-电环化为吲唑。（芳基亚氨基）二氮丙啶衰变的一级速率常数将