8,14-bis-benzyloxy-2-hydroxytetradec-6-yn-5-one | 1224601-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,14-bis-benzyloxy-2-hydroxytetradec-6-yn-5-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-8,14-bis(phenylmethoxy)tetradec-6-yn-5-one
• CAS: 1224601-62-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: RCVLWYDIGGZKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,14-bis-benzyloxy-2-hydroxytetradec-6-yn-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到6-(7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Coupling Reactions of 5,7-Dimethoxyphthalide with the Remotely Functionalized Alkyl Iodides: Facile Racemic Synthesis of Helicobacter pylori Antibiotics

  摘要：

  Highly chemoselective coupling reactions of 5,7-dimethoxyphthalide carbanion with the remotely functionalized long chain alkyl iodides have been demonstrated to accomplish the concise and efficient synthesis of Helicobacter pylori antibiotics, the CJ-molecules, and sporotricale methyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo100168f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(7-(benzyloxy)non-8-ynyloxy)methyl]benzene 、 γ-戊内酯 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到8,14-bis-benzyloxy-2-hydroxytetradec-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Coupling Reactions of 5,7-Dimethoxyphthalide with the Remotely Functionalized Alkyl Iodides: Facile Racemic Synthesis of Helicobacter pylori Antibiotics

  摘要：

  Highly chemoselective coupling reactions of 5,7-dimethoxyphthalide carbanion with the remotely functionalized long chain alkyl iodides have been demonstrated to accomplish the concise and efficient synthesis of Helicobacter pylori antibiotics, the CJ-molecules, and sporotricale methyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo100168f

文献信息

• Chemoselective Coupling Reactions of 5,7-Dimethoxyphthalide with the Remotely Functionalized Alkyl Iodides: Facile Racemic Synthesis of <i>Helicobacter pylori</i> Antibiotics
  作者：Mandeep Singh、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo100168f

  日期：2010.5.7

  Highly chemoselective coupling reactions of 5,7-dimethoxyphthalide carbanion with the remotely functionalized long chain alkyl iodides have been demonstrated to accomplish the concise and efficient synthesis of Helicobacter pylori antibiotics, the CJ-molecules, and sporotricale methyl ether.