3-phenoxy-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-1-ol | 1050393-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenoxy-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-phenoxy-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanol；3‐phenoxy‐2‐(4‐phenyl‐1H‐1,2,3‐ triazol‐1‐yl)propan-1-ol；3-Phenoxy-2-(4-phenyltriazol-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1050393-88-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: GUHAKZDWFBRKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-3-phenoxy-propan-1-ol 、 苯乙炔 在 copper diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.0%的产率得到3-phenoxy-2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sequential Synthesis of β-Hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from in-situ Generated β-Azido Alcohol by Click Chemistry

  摘要：

  beta-Hydroxy 1,2,3-triazoles from in situ generated 1,2-azidols were synthesized employing two sequential click reactions in very high yields with high regioselectivity using Cu(OAc)(2 center dot)H(2)O as a catalyst in water at ambient temperature.

  DOI：

  10.1080/00397910802026329

文献信息

• Multicomponent click reaction catalyzed by organic surfactant-free copper sulfide (sf-CuS) nano/micro flowers
  作者：Venkateswara Rao Velpuri、Krishnamurthi Muralidharan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.016

  日期：2019.3

  sf-CuS mf catalyzed the one-pot synthesis of 1,2,3-triazole and β-hydroxy-1,2,3-triazole effectively from a variety of benzyl bromide derivatives epoxides respectively. Both these reactions proceeded in the presence of azide and phenylacetylene in the water at room temperature. The catalyst was reusable, and there was no catalyst leaching observed during reactions. Synthesis of β-hydroxy triazoles and

  叠氮化物-炔烃的环加成反应（Huisgen反应）是最强大和广泛使用的铜介导的反应之一。在许多此类反应中，使用金属或金属氧化物纳米颗粒作为催化剂更具吸引力，因为归因于较大的表面积与体积比，催化活性增加。然而，通常在长链有机分子作为封端剂或稳定剂的存在下合成纳米/微粒。这些有机分子覆盖活性中心并限制或降低其催化活性。因此，我们合成了没有有机表面活性剂分子作为封端剂的硫化铜（sf-CuS）纳米/微粒。这些具有花状结构的微粒（微花，MF）是在室温下在过饱和条件下容易获得的。在这些颗粒中，表面可自由用于吸附和解吸反应。当用作多组分环加成反应的催化剂时，与其他一些具有表面活性剂的纳米粒子相比，sf-CuS mf表现出出色的催化活性。此SF-CuS MF分别由多种苄基溴衍生物环氧化物有效催化一锅合成1,2,3-三唑和β-羟基-1,2,3-三唑。这两个反应均在室温下在水中存在叠氮化物和苯乙炔的情况下进行。
• New functionalization of graphene oxide with N ₂ O ₂ ligand for efficient loading of Cu nanostructures as a heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of β‐hydroxy‐1,2,3‐triazoles
  作者：Mansoureh Rakhshanipour、Hossein Eshghi、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/aoc.5426

  日期：2020.3

  nanocatalyst was analyzed using various techniques. Most of the analyses confirmed the successful anchoring of copper and organic ligand on the GO surface. Moreover, the synthesized nanocatalyst has shown high catalytic activity in the synthesis of β‐hydroxy‐1,2,3‐triazole derivatives under mild reaction conditions (water and room temperature) resulting in good to excellent yields.

  制备了固定在氧化石墨烯（GO）上的新型异质铜配合物。这是通过使用1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷（DADO）对GO进行有机官能化，然后在官能化的GO（GO-DADO-Cu）的边缘和基面上对铜进行无机配位而减少的至Cu（0）。使用各种技术分析了制备的纳米催化剂的化学结构。大多数分析证实了铜和有机配体在GO表面的成功锚固。此外，在温和的反应条件（水和室温）下，合成的纳米催化剂在合成β-羟基1,2,3-三唑的过程中显示出很高的催化活性，从而产生了很好的产率。
• Click approach to the three-component synthesis of novel β-hydroxy-1,2,3-triazoles catalysed by new (Cu/Cu₂ O) nanostructure as a ligand-free, green and regioselective nanocatalyst in water
  作者：Hadi Esmaeili-Shahri、Hossein Eshghi、Jalil Lari、Seyyed Amin Rounaghi

  DOI：10.1002/aoc.3947

  日期：2018.1

  Copper nanostructures were produced as an effective and regioselective catalyst for the synthesis of 1,2,3‐triazoles from a wide range of raw materials, such as sodium azide, epoxides and terminal alkynes, in water via a one‐pot three‐component click reaction. The new heterogeneous catalyst was prepared by a simple ball mill reduction of CuO with NaBH4 using a ball‐to‐powder weight ratio of 50:1 under

  铜纳米结构是一种有效的区域选择性催化剂，可通过一锅三组分点击在水中从多种原料（例如叠氮化钠，环氧化物和末端炔烃）合成1,2,3-三唑。反应。通过用球磨机用NaBH 4还原CuO制备了新的非均相催化剂在室温和空气气氛下使用50：1的球粉重量比。使用扫描电子显微镜，能量色散X射线分析，傅立叶变换红外光谱和X射线衍射对催化剂进行了全面表征。铜纳米结构催化开环和三唑环化步骤。以高产率和短反应时间获得产物。反应在环境温度下在水中作为绿色溶剂进行。通过简单的回收过程，Cu / Cu 2 O纳米结构显示出高可重复使用性和高稳定性。