(10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1227744-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (10R)-10-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxynonadecan-2-one
• CAS: 1227744-94-6
• 化学式: C₄₆H₆₆O₇
• 分子量: 731.026
• InChiKey: CYOLLQCEIZBVGA-YDYSOEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-talopyranosyl-(1->6)-2-O-[2-(azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-talopyranosyl-(1->6)-2-O-[(2-O-azidomethyl)benzoyl]-3,4-di-O-butyryl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015
• 作为产物：
  描述：

  (10R)-nonadec-1-en-10-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(10R)-2-nonadecanone-10-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015

文献信息

• Total synthesis of caminoside B, a novel antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia
  作者：Zaihong Zhang、Chengli Zong、Gaopeng Song、Guokai Lv、Yuexing Chun、Peng Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.015

  日期：2010.4

  The first total synthesis of caminoside B, a novel marine antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia, was developed. This marine small molecule inhibitor (IC(50)=20 microM) targeting type III secretory pathway of bacterial pathogenesis was assembled in good yield via a '2+2+1' strategy based on stereocontrolled construction of the four glycosidic linkages.

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。