S-phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-thiomannopyranoside | 1403351-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: S-phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-thiomannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8aS)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1403351-22-3
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄S
• 分子量: 434.556
• InChiKey: KPRQYIXSKGJFNQ-FZPKUJNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-allyl-1,3-dideoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有 2-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene 保护的 3-脱氧葡萄糖和吡喃甘露糖苷供体的立体选择性 C-糖苷形成：与 O-糖苷形成的比较

  摘要：

  不同于醇的反应Ç -nucleophiles与2- ö -苄基-4,6- ø -亚苄基保护的3-脱氧葡萄糖-和吡喃甘露糖基硫代糖苷是高立体选择性提供所述α- Ç -glycosides在葡萄糖-系列和甘露糖系列中的β- C-糖苷。对假定中间体糖基氧代碳鎓离子亲核攻击的构象分析表明，观察到的 C-糖苷形成选择性可以通过优先攻击氧代碳鎓与 C2-H2 键的相反面来解释，并且与该键的相消相互作用是主要的立体决定因素。有人认为，醇（sp 3）攻击中的空间相互作用-杂化的 O) 和典型的碳基亲核试剂 (sp 2 C) 在氧碳鎓离子上有很大不同，前者不太严重，因此没有先验的理由期望O - 和C -糖基化表现出平行攻击给定氧碳鎓离子的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3011655