3-methyl-4-thiocyanatoisothiazol-5-amine | 130531-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-thiocyanatoisothiazol-5-amine
• 英文别名: 3-methyl-4-thiocyanato-5-aminoisothiazole；(5-amino-3-methyl-1,2-thiazol-4-yl) thiocyanate
• CAS: 130531-67-8
• 化学式: C₅H₅N₃S₂
• 分子量: 171.247
• InChiKey: SQVCWDJYTNCVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-thiocyanatoisothiazol-5-amine 、 N,N-bis(2-methoxyethyl)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine 生成 [5-[(E)-[2-[bis(2-methoxyethyl)amino]-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]diazenyl]-3-methyl-1,2-thiazol-4-yl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  HANSEN, GUNTER;LAMM, GUNTHER;REICHELT, HELMUT;SCHEFCZIK, ERNST

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基异噻唑-5-胺 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-4-thiocyanatoisothiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Acylamino-substituted isoxazole or isothiazole derivatives, their

  摘要：

  公式 I 的酰胺基取代的异噁唑或异硫唑衍生物，其中 X 为氧或硫；R1 为未取代或取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基或苯基；R2 为CN，CONH2，CSNH2或卤代烷基；R3 为氢或未取代或取代的烷基或环烷基；R4 为烷氧基，未取代或取代的烷基，环烯基，环烷基，烯基或炔基，未取代或取代的5元或6元杂环基或未取代或取代的苯基；卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫基和/或卤代烷基硫基，以及公式 I 的农业上有用的盐，作为除草剂。

  公开号：

  US05538939A1

文献信息

• Hydrogen Peroxide-Mediated Rapid Room Temperature Metal-Free C(sp²)-H Thiocyanation of Amino Pyrazoles, Amino Uracils, and Enamines
  作者：Danish Ali、Anoop Kumar Panday、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01738

  日期：2020.11.6

  aminopyrazoles, aminoisoxazole, aminoisothiazole, amino uracils, and aliphatic enamines has been developed in an aqueous medium using hydrogen peroxide as a benign oxidant and ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent. On the other hand, the reaction of hydrogen peroxide and ammonium thiocyanate followed by one-pot addition of NaOH provides the corresponding disulfides in the case of amino azoles, and

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。