Z-D-Ser(N-Boc-L-Val)-OTce | 93279-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Ser(N-Boc-L-Val)-OTce
• 英文别名: Z-D-Ser(Boc-Val)-OTce
• CAS: 93279-10-8
• 化学式: C₂₃H₃₁Cl₃N₂O₈
• 分子量: 569.867
• InChiKey: WHCHDJSRRUQHHH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Ser(N-Boc-L-Val)-OTce 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triostin A †的核碱基取代类似物的溶液相合成

  摘要：

  已经开发了具有两个相同或不同核碱基而不是原始喹喔啉取代基的三蛋白A的新型类似物的合成。具有其刚性骨架的DNA双嵌入剂triostin A（1）为嵌入部分的平行预组织提供了最佳的支架。在溶液中逐步建立双环八肽肽，并在后期用各种核碱基取代的乙酸修饰。正交保护基的选择允许合成带有两个不同取代基的triostin类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0496805
• 作为产物：
  描述：

  Z-O-叔丁基-D-丝氨酸 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.75h， 生成 Z-D-Ser(N-Boc-L-Val)-OTce
  参考文献：
  名称：

  Triostin A †的核碱基取代类似物的溶液相合成

  摘要：

  已经开发了具有两个相同或不同核碱基而不是原始喹喔啉取代基的三蛋白A的新型类似物的合成。具有其刚性骨架的DNA双嵌入剂triostin A（1）为嵌入部分的平行预组织提供了最佳的支架。在溶液中逐步建立双环八肽肽，并在后期用各种核碱基取代的乙酸修饰。正交保护基的选择允许合成带有两个不同取代基的triostin类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0496805

文献信息

• Synthetic Studies on Quinoxaline Antibiotics. III. Synthesis of Nortriostin A, a Triostin A Analog Lacking<i>N</i>-Methyl Groups on the Cystine and Valine Residues
  作者：Masaru Shin、Ken Inouye、Naoki Higuchi、Yoshimasa Kyogoku

  DOI：10.1246/bcsj.57.2211

  日期：1984.8

  Nortriostin A, which is an analog of a cyclic octadepsipeptide antibiotic triostin A and contains one cystine and two valine residues substituted for the N,N′-dimethylcystine and N-methylvaline residues of the antibiotic, was synthesized with Z–D-Ser[Boc–Ala–Cys(MeBzl)–Val]–OH and Z–D-Ser[H–Ala–Cys(MeBzl)–Val]–OTce as key intermediates. The synthetic analog showed no antimicrobial activity at a concentration

  Nortriostin A 是环状八肽抗生素 Triostin A 的类似物，含有一个胱氨酸和两个缬氨酸残基，取代了抗生素的 N,N'-二甲基胱氨酸和 N-甲基缬氨酸残基，用 Z-D-Ser[Boc –Ala–Cys(MeBzl)–Val]–OH 和 Z–D-Ser[H–Ala–Cys(MeBzl)–Val]–OTce 作为关键中间体。合成类似物在 100 μg/ml 的浓度下没有显示出抗微生物活性，并且通过 1 H-NMR 光谱检查发现它在溶液中以单一结构存在。后一观察表明已知与triostin A 发生的构象异构体平衡是抗生素分子中存在N-甲基肽键的结果。