1-(tert-butoxycarbonylamino)-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one | 1257872-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonylamino)-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one
• CAS: 1257872-33-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: ODLWZBMFDIGFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonylamino)-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-bromo-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-mediated ring expansion: an efficient and green pathway in the synthesis of a key precursor for the design of aminopeptidase (APN or CD13) inhibitors

  摘要：

  Iodine(III)-mediated ring expansion of a methylidenebenzocyclohexane derivative into the corresponding benzosuberone was used as a key reaction for the obtention of an important precursor for the design of aminopeptidase (APN or CD13) inhibitors. It represents the first application of this environmentally friendly rearrangement to medicinal chemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.005
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylamino-5,6,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-7-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonylamino)-7-benzyloxycarbonylamino-5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzocyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1-溴-4-苯基-四氢-7-氨基-苯并环庚烯-6-一，亚纳摩尔氨基肽酶-N / CD13抑制剂

  摘要：

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.121