Bicyclo<3.3.1>nonan-3α,7α-dicarbonsaeure | 33838-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo<3.3.1>nonan-3α,7α-dicarbonsaeure
• 英文别名: endo,endo-bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylic acid
• CAS: 33838-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: NZYARQFLAVKFIQ-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.1>nonan-3α,7α-dicarbonsaeure 在 盐酸 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 formamide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,2-diaminoadamantane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-diaminoadamantane and chiral ligands derived from it

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3961-4
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo[4.3.1.1^3,8]undecane-4,5-dione 在 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Bicyclo<3.3.1>nonan-3α,7α-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Quinazolines. XXIII. The synthesis of 3,5-Diazatetracyclo[7,3,1,17,11,01,6]tetradecanes (Adamantano[2,1-d]pyrimidines)

  摘要：

  合成 3,5-diazatetracyclo[7,3,1,17,11,01,6]tetradecan-4-iminium (3) sulfate, 3,5-diazatetracyclo[7,3,1,17,11,01,6]tetradecan-4-one (4), 3,5-重氮四环[7,3,1,17,11,01,6]十四烷 (5) dipicrate,3,5- diazatetracyclo[7,3,1,17,11,01,6]tetradeca-2,4-dione (6), 3-oxa-4-azatetracyclo[6,3,1,16,10,01,5]tridec-4-en-2-one (15) and 3,4-diazatetracyclo[6,3,1,16,10,01,5]tridec-4-en-2-one (16) 进行了描述。

  DOI：

  10.1071/ch9781769

文献信息

• 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes—III
  作者：J.A. Peters、J.M. Van Der Toorn、H. Van Bekkum

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80226-2

  日期：1975.1

  The conformation of bicyclo[3.3.1]nonane-3α,7α-dicarboxylic acid and its dimethyl ester has been studied by comparing 1H NMR and 13C NMR spectra of these compounds with those of some model 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes, fixed in a single conformation by the use of adamantane as an integrated holding group or by means of suitable substitution. It is shown that the dicarboxylic acid and its

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。
• Convenient Synthesis of Ethyl 5-Oxohomoadamantane-4-carboxylate: A Useful Precursor of Polyfunctional Homoadamantanes
  作者：Yuri Klimochkin、Ilya Tkachenko、Victor Rybakov

  DOI：10.1055/s-0037-1610312

  日期：2019.3

  Abstract A facile and convenient synthesis of ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate is reported, and its chemical properties as a cage analogue of acetoacetic ester are investigated. Various derivatives of homoadamantane were synthesized through the reaction of 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate with electrophilic agents, binucleophiles, and hydrazoic acid. Some new unusual products were obtained

  摘要 报道了一种容易且方便地合成5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸乙酯的方法，并研究了其作为乙酰乙酸酯的笼型类似物的化学性质。通过5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸酯与亲电试剂，双亲核试剂和肼酸的反应合成高金刚烷的各种衍生物。β-酮酯与硝酸和亚硝酰氯反应，制得了一些新的不寻常产物。合成的笼状化合物可用作具有潜在的病毒离子通道消除活性，具有构象刚性的亲脂性部分的各种稠合杂环化合物的前体。 报道了一种容易且方便地合成5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸乙酯的方法，并研究了其作为乙酰乙酸酯的笼型类似物的化学性质。通过5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸酯与亲电试剂，双亲核试剂和肼酸的反应合成高金刚烷的各种衍生物。β-酮酯与硝酸和亚硝酰氯反应，制得了一些新的不寻常产物。合成的笼状化合物可用作具有潜在的病毒离子通道消除活性，具有构象刚性的亲脂性部分的各种稠合杂环化合物的前体。
• Convenient synthesis of endo,endo- and endo,exo-bicyclo[3.3.1]nonane diamines
  作者：Vadim A. Shiryaev、Irina V. Sokolova、Anastasiya M. Gorbachova、Victor B. Rybakov、Andrey K. Shiryaev、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132828

  日期：2022.7

  3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonanes were synthesized starting from adamantane-2-on. endo,endo-3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonane was obtained through Schmidt rearrangement of 3,7-bicyclo[3.3.1]nonane dicarboxylic acid. The endo,exo-isomer was synthesized by Schmidt rearrangement of 3-oximinobicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid in acidic media following reduction of oximino group which was unprecedentedly

  3,7-二氨基双环[3.3.1]壬烷是从金刚烷-2-on 开始合成的。endo,endo -3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonane 通过 3,7-bicyclo[3.3.1]nonane 二羧酸的 Schmidt 重排得到。内、外异构体是通过 3-肟基双环[3.3.1]壬烷-7-羧酸在酸性介质中的施密特重排合成的，继而在施密特反应条件下空前稳定的肟基团还原。