9-(3-C-azidomethyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-(3-iodobenzyl)adenine | 844665-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 9-(3-C-azidomethyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-(3-iodobenzyl)adenine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4-(azidomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-[6-[(3-iodophenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 844665-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₉IN₈O₃
• 分子量: 522.305
• InChiKey: HFHOWLRQCZYGPA-HOPMXRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-C-azidomethyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-(3-iodobenzyl)adenine 在 吡啶 、 三苯基膦 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-4-Aminomethyl-5-hydroxymethyl-2-[6-(3-iodo-benzylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  模拟腺苷受体：比较 A2A 激动剂和拮抗剂的结合域。

  摘要：

  人类 A(2A) 腺苷受体 (AR) 及其对接配体的三维模型是通过与视紫质的同源性构建的，并通过定点诱变和化学互补激动剂的合成进行验证。通过使用 FlexiDock 自动对接程序和手动调整，比较了 A(2A)AR 拮抗剂和激动剂的不同结合模式。激动剂 NECA 3 中的 9H-嘌呤环和拮抗剂 CGS15943 1 中的 1H-[1,2,4] 三唑并[1,5-c] 喹唑啉环的推定结合区域重叠，并且每个的环外氨基都是 H-键合到 N(6.55) 的侧链。对于结合激动剂，核糖 3'-和 5'-取代基与亲水性氨基酸 T(3.36)、S(7.42) 和 H(7.43) 以及 5' 末端甲基之间形成 H 键 -尿醛酰胺与 F(6.44) 的疏水侧链相互作用。激动剂复合物的形成破坏了 A(2A)AR 的基态结构，该结构通过跨膜螺旋结构域 (TM) 区域中的氢键和疏水相互作用网络稳定，促进激活后的构象变化。TM6

  DOI：

  10.1021/jm0300431
• 作为产物：
  描述：

  3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-toluoyl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 9-(3-C-azidomethyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-(3-iodobenzyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  模拟腺苷受体：比较 A2A 激动剂和拮抗剂的结合域。

  摘要：

  人类 A(2A) 腺苷受体 (AR) 及其对接配体的三维模型是通过与视紫质的同源性构建的，并通过定点诱变和化学互补激动剂的合成进行验证。通过使用 FlexiDock 自动对接程序和手动调整，比较了 A(2A)AR 拮抗剂和激动剂的不同结合模式。激动剂 NECA 3 中的 9H-嘌呤环和拮抗剂 CGS15943 1 中的 1H-[1,2,4] 三唑并[1,5-c] 喹唑啉环的推定结合区域重叠，并且每个的环外氨基都是 H-键合到 N(6.55) 的侧链。对于结合激动剂，核糖 3'-和 5'-取代基与亲水性氨基酸 T(3.36)、S(7.42) 和 H(7.43) 以及 5' 末端甲基之间形成 H 键 -尿醛酰胺与 F(6.44) 的疏水侧链相互作用。激动剂复合物的形成破坏了 A(2A)AR 的基态结构，该结构通过跨膜螺旋结构域 (TM) 区域中的氢键和疏水相互作用网络稳定，促进激活后的构象变化。TM6

  DOI：

  10.1021/jm0300431

文献信息

• Exploring human adenosine A3 receptor complementarity and activity for adenosine analogues modified in the ribose and purine moiety
  作者：Philippe Van Rompaey、Kenneth A. Jacobson、Ariel S. Gross、Zhan-Guo Gao、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.044

  日期：2005.2

  In this paper we investigated the influence on affinity, selectivity and intrinsic activity upon modification of the adenosine agonist scaffold at the 3- and 5'-positions of the ribofuranosyl moiety and the 2- and N-6-positions of the purine base. This resulted in the synthesis of various analogues, that is, 3-12 and 24-33, with good hA(3)AR selectivity and moderate-to-high affinities (as in 32, K-i = 27 nM). Interesting was the ability to tune the intrinsic activity depending on the substituent introduced at the 3'-position. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.