3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-5-methoxy-1H-indole | 1214264-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1214264-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O
• 分子量: 259.695
• InChiKey: YZMARIFGLAMICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  536.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲醚 、 (9CI)-2-氯-4-乙炔嘧啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以39 mg的产率得到3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of meridianins and meridianin analogues via indolization of nitrosoarenes

  摘要：

  Meridianins, marine alkaloids known as kinase Inhibitors with an indole skeleton, and meridianin analogues were produced regioselectivity and in moderate to good yields by thermal annulation of nitrosoarenes with 2-amino-4-ethynylpyrimidine and 2-chloro-4-ethynylpyrimidine, respectively, through a novel and atom-economical indolization process (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.020

文献信息

• Hexafluoroisopropanol/trifluoromethanesulfonic acid assists the synthesis of 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-indoles
  作者：Shuai Liu、Fang Xia Pan、Yu Qi、Hai Yun Bai

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133630

  日期：2023.10

  This work mainly reports a method of selectively functionalizing indole compounds using hexafluoroisopropanol (HFIP)/CF3SO3H to promote electrophilic substitution of Lewis acid activated indoles, providing a new approach for the synthesis of 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-indoles. Compared with the existing approaches, our work expands the capabilities of synthesizing different 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-indoles

  该工作主要报道了一种利用六氟异丙醇(HFIP)/CF 3 SO 3 H对吲哚类化合物进行选择性官能化以促进Lewis酸活化吲哚的亲电取代的方法，为3-(2-氯嘧啶-4-基)的合成提供了新的途径。 )-1 H-吲哚。与现有方法相比，我们的工作扩展了合成不同3-(2-氯嘧啶-4-基)-1 H-吲哚的能力，且收率高，为进一步开发重要的药物中间体提供了另一种实用方法。此外，对环境更友好的条件和更好的官能团耐受性展示了这种化学的实用性。
• In(OTf)3 promoted sonochemical approach to 3-(2-chloropyrimidin-4-yl)indoles: Their in silico and in vitro evaluation against SIRT1
  作者：Hemalatha Kotakommula、Vaishnavi Chintala、Satya Sree Nannapaneni、Naresh Kumar Katari、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138471

  日期：2024.9

  A majority of compounds participated in H-bond interaction with GLN345 residue mainly through their indole “NH” moiety. However, higher binding affinities were observed for compounds possessing a sulfonamide moiety at C-5 position of the indole ring. Correlating the findings of studies a number of synthesized compounds showed inhibition of SIRT1 in vitro. With the inhibition > 70 % the compound and

  我们报告探索 3-(2-氯嘧啶-4-基)吲哚框架来鉴定新的 SIRT1 抑制剂。通过超声辅助杂芳基化方法合成了基于该框架的化合物库。该方法涉及 In(OTf) 介导的 2,4-二氯嘧啶和吲哚之间的 CC 键形成反应，以良好到可接受的收率得到所需产物。该方法的区域选择性似乎是一个关键特征，因为该方法涉及同时声化学取代 (i) 吲哚的 C-3 氢和 (ii) 嘧啶环的 C-4 氯基团。通过将一种合成化合物转化为天然存在的生物碱，证明了其合成应用。所制备的 3-(2-氯嘧啶-4-基)吲哚对接显示出与 SIRT1 的良好相互作用，此外，该蛋白相对于 SIRT2 可能具有选择性。大多数化合物主要通过其吲哚“NH”部分参与与 GLN345 残基的氢键相互作用。然而，对于在吲哚环的 C-5 位具有磺酰胺部分的化合物，观察到更高的结合亲和力。与研究结果相关联，许多合成化合物在体外显示出对 SIRT1 的抑制作用。该化合物的抑制率>
• 3-(4-嘧啶)-1H-吲哚类化合物的合成方法
  申请人：淄博百极荣创医药科技有限公司

  公开号：CN115819406A

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于吲哚类化合物技术领域，具体涉及3‑(4‑嘧啶)‑1H‑吲哚类化合物的合成方法。包括以下步骤：将吲哚和2,4‑二氯嘧啶投入反应容器中，加入Lewis酸催化剂，加入溶剂，升温反应；其中：所述Lewis酸催化剂为三氟甲磺酸和氯化铟摩尔比为1:(0.2‑8.5)的混合物。所述吲哚为5‑氟吲哚、5‑甲氧基吲哚、5‑硝基吲哚中的一种。所述溶剂为六氟异丙醇、1,2‑二氯乙烷、2,2,2‑三氟乙醇、乙二醇二甲醚中的一种或两种。通过对催化剂种类、底物反应位点、反应溶剂种类、反应温度、反应时长等条件的控制，得到高反应收率的3‑(4‑嘧啶)‑1H‑吲哚类化合物。