N-(4-(benzyloxy)-3-(2-bromoacetyl)phenyl)benzamide | 1429022-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)-3-(2-bromoacetyl)phenyl)benzamide
• CAS: 1429022-42-3
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₃
• 分子量: 424.294
• InChiKey: WXMYAJLYYUJREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)-3-(2-bromoacetyl)phenyl)benzamide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-(2-amino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-4-(benzyloxy)phenyl)benzamide monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of 3-(2-Aminoheterocycle)-4-benzyloxyphenylbenzamide Derivatives as BACE-1 Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了三个系列的3-(2-氨基杂环)-4-苄氧基苯基苯甲酰胺衍生物、2-氨基恶唑、2-氨基噻唑和2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪并作为β-分泌酶(BACE)进行评价。 -1）抑制剂。初步的构效关系表明，2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪部分和α-萘基的存在有利于BACE-1的抑制。在合成的化合物中，5e表现出最有效的BACE-1抑制活性，IC50值为9.9 μM，并且在Madin-Darby犬肾细胞系（MDCK）和Madin-Darby犬肾多药中表现出高脑摄取潜力电阻 1 (MDCK-MDR1) 型号。

  DOI：

  10.3390/molecules18033577
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)-3-(2-bromoacetyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of 3-(2-Aminoheterocycle)-4-benzyloxyphenylbenzamide Derivatives as BACE-1 Inhibitors

  摘要：

  设计、合成了三个系列的3-(2-氨基杂环)-4-苄氧基苯基苯甲酰胺衍生物、2-氨基恶唑、2-氨基噻唑和2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪并作为β-分泌酶(BACE)进行评价。 -1）抑制剂。初步的构效关系表明，2-氨基-6H-1,3,4-噻嗪部分和α-萘基的存在有利于BACE-1的抑制。在合成的化合物中，5e表现出最有效的BACE-1抑制活性，IC50值为9.9 μM，并且在Madin-Darby犬肾细胞系（MDCK）和Madin-Darby犬肾多药中表现出高脑摄取潜力电阻 1 (MDCK-MDR1) 型号。

  DOI：

  10.3390/molecules18033577