(2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 104773-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-iodomethyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 104773-45-7
• 化学式: C₁₉H₂₉IN₂O₅Si
• 分子量: 520.44
• InChiKey: JDNLIRKCGCSRAP-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 3-吗啉丙磺酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.

  摘要：

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-{(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2326
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-hydroxymethyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl) pyrrolidine 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1

文献信息

• Intermediates for the preparation of compounds of antimicrobial activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05194624A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The invention relates to compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.4 is an unsaturated, 5 or 6-membered heteromonocyclic group, R.sup.5 is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group, R.sup.7 is ar(lower)alkyl or acyl derived from a carboxylic, carbonic, sulfonic or carbamic acid, and A is lower alkylene, or a salt thereof, useful as intermediates in the preparation of antimicrobial agents.

  该发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中，R.sup.4是不饱和的、5或6成员的杂单环基团，R.sup.5是氢、低级烷基亚胺基或亚胺保护基，R.sup.7是由羧酸、碳酸、磺酸或氨基甲酸衍生的芳基(低)烷基或酰基，A是低级烷基，或其盐，可用作制备抗微生物剂的中间体。
• Carbapenem compounds and production thereof
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US04962103A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.2 is a hydrogen atom or a conventional protecting group for a carboxyl group, R.sub.0 is a hydrogen atom or a conventional protecting group for a hydroxyl group, X is a protected or unprotected amino group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an ar(lower)alkyloxycarbonyl group, a cyano group, a hydroxyl group, a lower alkyloxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfonyl group or a group of either one of the following formulas: ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or they are taken together to represent an alkylene chain to form, in combination with the adjacent nitrogen atom, a 3- to 7-membered cyclic amino group, --ZCOR.sub.5 (2) wherein Z represents --NH-- or --O-- and R.sub.5 represents an amino group, a mono(lower)alkylamino group, a di(lower)alkylamino group, a lower alkyloxy group or a lower alkyl group, ##STR3## wherein R.sub.6 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, --CH=N--R.sub.7 (4) wherein R.sub.7 represents a mono(lower)alkylamino group, a di(lower)alkylamino group or a lower alkyloxy group, or ##STR4## wherein R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, Y represents a hydrogen atom, a conventinal protecting group for an amino group or a group of either one of the following formulas: ##STR5## wherein R.sub.11 and R.sub.12, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group or ##STR6## wherein R.sub.6 is as defined above and n is an ingeter of 1 to 6, and a pharmacologically acceptable salt thereof, which is useful as an antimicrobial agent.

  分子式为：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或较低的烷基，R.sub.2是氢原子或羧基的传统保护基，R.sub.0是氢原子或羟基的传统保护基，X是受保护或未受保护的氨基、羧基、较低的烷氧羰基、ar（较低）烷氧羰基、氰基、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基硫基、较低的烷基磺酰基或以下任一公式中的一种：##STR2## 其中R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或较低的烷基，或者它们结合在一起表示烷基链，与相邻的氮原子结合形成3-至7-环氨基，--ZCOR.sub.5（2）其中Z表示--NH--或--O--，R.sub.5表示氨基、单（较低）烷基氨基、双（较低）烷基氨基、较低的烷氧基或较低的烷基，##STR3## 其中R.sub.6表示氢原子或较低的烷基，--CH=N--R.sub.7（4）其中R.sub.7表示单（较低）烷基氨基、双（较低）烷基氨基或较低的烷氧基，或##STR4## 其中R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或较低的烷基，Y表示氢原子、氨基的传统保护基或以下任一公式中的一种：##STR5## 其中R.sub.11和R.sub.12，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或较低的烷基，或##STR6## 其中R.sub.6如上定义，n为1至6的整数，以及其药学上可接受的盐，其作为抗微生物剂是有用的。