N5-benzyloxycarbonyl-(N2-benzyloxycarbonyl-N2-methyl-N5-phenylmethylene-N5-oxide-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide | 444154-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-benzyloxycarbonyl-(N2-benzyloxycarbonyl-N2-methyl-N5-phenylmethylene-N5-oxide-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
• 英文别名: N⁵-benzyloxycarbonyl-(N²-benzyloxycarbonyl-N²-methyl-N⁵-phenylmethylene-N⁵-oxide-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
• CAS: 444154-94-3
• 化学式: C₄₆H₅₄N₆O₉
• 分子量: 834.97
• InChiKey: OVHSQAWBRUSENK-YKXUKSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  181.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-benzyloxycarbonyl-(N2-benzyloxycarbonyl-N2-methyl-N5-phenylmethylene-N5-oxide-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 {(S)-1-[(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-((S)-1-benzyloxy-2-oxo-piperidin-3-ylcarbamoyl)-butylcarbamoyl]-4-hydroxyamino-butyl}-methyl-carbamic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N5-benzyloxycarbonyl-(N2-benzyloxycarbonyl-N2-methyl-N5-phenylmethylene-N5-oxide-L-ornithyl)-N-[(S)-1-benzyloxy-2-oxo-3-piperidyl]-L-ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078