(2S)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 69698-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-phenylalanin methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 69698-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HCGCFDDYSGYFSL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型手性2-（2-氧代-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯衍生物的简便方法及其抗氧化剂，细胞毒性和分子生物学评估对接属性

  摘要：

  从光学纯的氨基甲基苯酚5和4-硝基苯基氯甲酸酯合成了十种手性2-（2-oxo-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯甲基酯衍生物6a-6j。这些衍生物6a-6j的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和HRMS光谱技术。通过手性HPLC法确认了这些衍生物的光学纯度。筛选了十种合成的酯衍生物6a-6j的体外抗氧化活性。在化合物6b-d和6h-j中，抗坏血酸的抗氧化活性与标准抗坏血酸相当。化合物6a和6e‐g表现出适度的抗氧化活性。此外，还通过MTT细胞增殖试验研究了这些化合物的体外细胞毒性，此外还对LDH泄漏和NO释放有影响。在这些衍生物中，6j表现出极好的活性，并且标准的IC 50值（12.54±0.71μM）非常接近阿霉素（7.2±0.58μM）。化合物6b，6h和6i对具有IC 50的HepG2细胞生存力的抑制作用优于化合物6j值（μM）分别为56.02±1

  DOI：

  10.1002/jhet.4196
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2S)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型手性2-（2-氧代-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯衍生物的简便方法及其抗氧化剂，细胞毒性和分子生物学评估对接属性

  摘要：

  从光学纯的氨基甲基苯酚5和4-硝基苯基氯甲酸酯合成了十种手性2-（2-oxo-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯甲基酯衍生物6a-6j。这些衍生物6a-6j的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和HRMS光谱技术。通过手性HPLC法确认了这些衍生物的光学纯度。筛选了十种合成的酯衍生物6a-6j的体外抗氧化活性。在化合物6b-d和6h-j中，抗坏血酸的抗氧化活性与标准抗坏血酸相当。化合物6a和6e‐g表现出适度的抗氧化活性。此外，还通过MTT细胞增殖试验研究了这些化合物的体外细胞毒性，此外还对LDH泄漏和NO释放有影响。在这些衍生物中，6j表现出极好的活性，并且标准的IC 50值（12.54±0.71μM）非常接近阿霉素（7.2±0.58μM）。化合物6b，6h和6i对具有IC 50的HepG2细胞生存力的抑制作用优于化合物6j值（μM）分别为56.02±1

  DOI：

  10.1002/jhet.4196

文献信息

• Optically Active Transition Metal Complexes. 130.¹ Synthesis, Crystal Structures, and Catalytic Properties of Chiral-at-Metal (η⁶-Arene)ruthenium(II) and (η⁶-Arene)osmium(II) Half-Sandwich Complexes. Crystallization of Pure Diastereomers versus Diastereomer Mixtures in a 1:1 Ratio
  作者：Henri Brunner、Thomas Zwack、Manfred Zabel、Wolfgang Beck、Andreas Böhm

  DOI：10.1021/om020964u

  日期：2003.4.1

  peculiarity that the single crystals contained the RM,SC and SM,SC diastereomers with opposite configurations at the metal centers in a 1:1 ratio, whereas two cases crystallized as pure RM,SC diastereomers. Two complexes, the ligands of which (the salicylaldiminates of methyl phenylalaninate and methyl phenylglycinate) had racemized during the synthesis, crystallized as racemates RRu,SC/SRu,RC. Complexes 1−14

  许多旋光胺和α-氨基酸酯与水杨醛的缩合得到手性化合物HLL * -1 - HLL * -8。一系列所述类型的非对映体配合物（的ř中号，小号Ç） -和（小号中号，小号Ç） - [（η 6 -arene）M（LL *）X]（1 - 14：M = RU，Os中所选定X =氯，I），仅在金属构型不同，通过的[（η反应形成6 -arene）的MC1 2 ] 2这些化合物在碱的存在下并通过卤素交换。X射线结构分析表征了五种配合物。3例显示了结构特性，即单晶在金属中心以1：1的比例包含具有相反构型的R M，S C和S M，S C非对映异构体，而2例结晶为纯R M，S C非对映异构体。两种配合物（在合成过程中均已消旋）的配体（苯基丙氨酸甲酯的水杨酸亚胺和苯基甘氨酸甲酯的水杨酸酯）结晶为外消旋体R Ru，小号Ç /小号钌，[R Ç。配合物1 - 14进行了测试，如2-对映异构化催化剂Ñ丁基-4,7-二氢-1
• Chirale Halbsandwich-Pentamethylcyclopentadienyl-Rhodium(III)- und Iridium(III)-Komplexe mit Schiff-Basen aus Salicylaldehyd und α-Aminosäureestern [1]
  作者：Andreas Böhm、Henri Brunner、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.200700388

  日期：2008.2

  Chiral Half-sandwich Pentamethylcyclopentadienyl Rhodium(III) and Iridium(III) Complexes with Schiff Bases from Salicylaldehyde and α-Amino Acid Esters [1] A series of diastereoisomeric half-sandwich complexes with Schiff bases from salicylaldehyde and L-α-amino acid esters including chiral metal atoms, [(η5-C5H5)(Cl)M(N,O-Schiff base)], has been obtained from chloro bridged complexes [(η5-C5Me5)(Cl)M(μ-Cl)]2

  水杨醛和α-氨基酸酯席夫碱的手性半夹心五甲基环戊二烯基铑(III)和铱(III)配合物 [1] 水杨醛和L-α-氨基酸酯席夫碱的一系列非对映异构半夹心配合物包括手性金属原子 [(η5-C5H5)(Cl)M(N,O-Schiff base)]，已从氯桥络合物 [(η5-C5Me5)(Cl)M(μ-Cl)]2 ( M = Rh，Ir）。从这些与 Ag[ ] 或 Ag[SO3CF3] 的配合物中提取氯化物得到高度敏感的化合物 [(η5-C5Me5)M(N,O-Schiff 碱]+X− (M = Rh, Ir; X = BF4, CF3SO3) 可以在形成 [(η5-C5Me5)M(PPh3)(N,O-Schiff 碱)]+X− 的情况下向其中添加 PPh3。复合物 (1-7 和 11-12) 的非对映异构体比例为由核磁共振谱确定。
• Exploring a new class of efficient boranil-like fluorescent benzoxazaborinines engendered from amino acid counterparts: A synthetic and spectral investigation
  作者：Nikil Purushotham、Sachin Bhat、Divyaraj Puthran、Boja Poojary、C.V. Yelamaggad、S. Madan Kumar、Vinuta Kamat

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111878

  日期：2024.3

  A series of new benzoxazaborinines was prepared from the salicylaldehyde Schiff bases derived from amino acid esters by a simple complexation reaction between the Schiff bases and boron trifluoride with up to 85 % yield. Single crystal X-ray diffraction studies on 4b further threw light on the three-dimensional structure of the compound. The absorption and emission maxima for all the compounds were

  通过席夫碱与三氟化硼之间的简单络合反应，由氨基酸酯衍生的水杨醛席夫碱制备了一系列新型苯并氮杂硼啉，收率高达 85%。 4b 的单晶 X 射线衍射研究进一步揭示了该化合物的三维结构。所有化合物的吸收和发射最大值分别在 330-353 nm 和 435-517 nm 范围内观察到。与 86-94 nm 范围内的其他衍生物相比，具有色氨酸部分的化合物 4f 和 4l 分别显示出显着更高的斯托克斯位移（187 和 151 nm）。大多数化合物显示出高达 80.8% 的显着量子产率。化合物的带隙也通过 DFT 计算进行了计算，并发现与 UV-Vis 光谱计算出的带隙互补，并且在 2.46-3.93 eV 范围内。色氨酸衍生物 4f 和 4l 被发现具有最低的带隙。
• Benzaldehyde Schiff bases regulation to the metabolism, hemolysis, and virulence genes expression in vitro and their structure–microbicidal activity relationship
  作者：Lei Xia、Yu-Fen Xia、Li-Rong Huang、Xiao Xiao、Hua-Yong Lou、Tang-Jingjun Liu、Wei-Dong Pan、Heng Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.042

  日期：2015.6

  There is an urgent need to develop new antibacterial agents because of multidrug resistance by bacteria and fungi. Schiff bases (aldehyde or ketone-like compounds) exhibit intense antibacterial characteristics, and are therefore, promising candidates as antibacterial agents. To investigate the mechanism of action of newly designed benzaldehyde Schiff bases, a series of high-yielding benzaldehyde Schiff bases were synthesized, and their structures were determined by NMR and MS spectra data. The structure microbicidal activity relationship of derivatives was investigated, and the antibacterial mechanisms were investigated by gene assays for the expression of functional genes in vitro using Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis. The active compounds were selective for certain active groups. The polar substitution of the R-2 group of the amino acids in the Schiff bases, affected the antibacterial activity against E. coli and S. aureus; specific active group at the R-3 or R-4 groups of the acylhydrazone Schiff bases could improve their inhibitory activity against these three tested organisms. The antibacterial mechanism of the active benzaldehyde Schiff bases appeared to regulate the expression of metabolism-associated genes in E. coli, hemolysis-associated genes in B. subtilis, and key virulence genes in S. aureus. Some benzaldehyde Schiff bases were bactericidal to all the three strains and appeared to regulate gene expression associated with metabolism, hemolysis, and virulence, in vitro. The newly designed benzaldehyde Schiff bases possessed unique antibacterial activity and might be potentially useful for prophylactic or therapeutic intervention of bacterial infections. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.
• Narasimhan; Swarnalakshmi; Balakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1666 - 1669
  作者：Narasimhan、Swarnalakshmi、Balakumar、Velmathi

  DOI：——

  日期：——