(3'S,5'R)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)-N²-isobutyryl guanine | 148744-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3'S,5'R)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)-N²-isobutyryl guanine
• CAS: 148744-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₅
• 分子量: 363.373
• InChiKey: HBGOSEDMRCJDIE-IFTYCBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  142.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)-N²-isobutyryl guanine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(3'S,5'R)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E/Z,1'RS,5'SR)-(3',3'-dimethyl-2',4'-dioxabicyclo<3.3.0>oct-6'-ylidene)acetate 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.92h， 生成 (3'S,5'R)-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)-N²-isobutyryl guanine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132

文献信息

• Nucleic-Acid Analogues with Restricted Conformational Flexibility in the Sugar-Phosphate Backbone (‘bicyclo-DNA’). Part 3. Synthesis, pairing properties, and calorimetric determination of duplex and triplex stability of decanucleotides from [(3′S,5′R)-2′-
  作者：Markus Tarköy、Martin Bolli、Christian Leumann

  DOI：10.1002/hlca.19940770315

  日期：1994.5.11

  relative to the natural system. (ii) bcd(A10) discriminates between a complementary oligodeoxynucleotide with a mismatch in the center in the same way as d(A10), indicating equal base-pairing selectivity. (iii) bcd(A10) forms more stable triplexes with d(T10) of the pyrimidine-purine-pyrimidine (py · pu · py) motif than d(A10). (iv) The stability of duplexes containing a bicyclic strand is more sensitive

  描述了一种新型寡核苷酸（'bicyclooligodeoxynucleotide'= bcd（X n））的合成，该寡核苷酸在其糖-磷酸骨架中显示出较小的构象柔性，并描述了十聚体bcd（T 10）和给出了bcd（A 10）相互之间以及通过紫外光谱和量热技术获得的互补RNA和DNA序列。结果可总结如下：（i）bcd（T 10）与互补的RNA和DNA的配对较弱，而bcd（A 10）相对于天然系统形成更强的双链体。（ii）bcd（A 10）以与d（A 10）相同的方式区分中心错配的互补寡聚脱氧核苷酸，表明碱基配对选择性相等。（III）BCD（A 10）形成与d更稳定的三螺旋（T 10嘧啶-嘌呤-嘧啶）（吡啶·プ·PY）基序比d（A 10）。（iv）含双环链的双链体的稳定性对盐浓度更敏感。包含bcd（A 10）的双链体具有较高的灵敏度，这是由于较高的差异阳离子摄取引起的。（v）双相形成焓的差示扫描量热法（DSC）分析显示ΔH