cyclopropa(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate radical | 1312175-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: cyclopropa(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate radical
• CAS: 1312175-66-8
• 化学式: C₈H₁₄BN₂
• 分子量: 149.024
• InChiKey: RQORXEIYZXXJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazol-2-ylidene cyclopropylborane 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 cyclopropa(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate radical
  参考文献：
  名称：

  硼取代的 N-杂环卡宾硼烷衍生自由基的电子顺磁共振和计算研究

  摘要：

  制备了十五个在硼上具有芳基和烷基取代基的第二代 NHC 连接硼烷，并通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱和计算探索了它们的自由基化学。从 NHC-BH(2)Ar 基团中提取氢原子产生类似于二苯甲基的硼基自由基，其自旋在 NHC、BH 和芳基单元中广泛离域。所有 NHC-B·HAr 自由基都研究了从烷基溴中提取的 Br 原子。具有庞大 N,N'-dipp 取代基的自由基比第一代 NHC 连接的三氢硼酸盐慢约 2 个数量级的二聚化。证据支持产生结扎乙硼烷的头对头偶联。第一个连接的二硼烷基团，其结构介于连接的乙硼烷和二硼烯之间，在二叔丁基过氧化物与 N,N'-二叔丁基-咪唑-2-亚基苯基硼烷的光解过程中进行光谱表征。B-烷基取代的 NHC-硼烷的反应位点从硼中心转变为直链和支链烷基的烷基取代基。从N,N'-dipp-取代的硼烷获得的β-硼烷基烷基经历放热β-断裂，产生dipp-Imd-BH(2)·

  DOI：

  10.1021/ja2038485