3-iodo-4-nitro-1H-pyrazole | 1395443-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-iodo-4-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-iodo-4-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 1395443-08-9
• 化学式: C₃H₂IN₃O₂
• 分子量: 238.972
• InChiKey: AHUVQFQJTKBFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-nitro-1H-pyrazole 在 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到3,4-二硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Silica–Sulfuric Acid Catalyzed Nitrodeiodination of Iodopyrazoles

  摘要：

  We report here the synthesis of nitropyrazoles in good to excellent yields from iodopyrazoles over silica-sulfuric acid catalyst for the first time. The present procedure require less acid, offers a simplified workup procedure, and may be applied for the nitration of a wide variety of iodoazoles in drug and pharmaceutical industries.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584261
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-4-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以2118 mg的产率得到3-iodo-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  化合物的结构式（IA），或其药用可接受的盐，以及作为Janus激酶抑制剂的使用方法在此处描述。

  公开号：

  WO2018122212A1

文献信息

• Synthesis of substituted-3-iodo-1H-pyrazole derivatives and their further modification under Sonogashira cross coupling reaction conditions
  作者：Rita Mazeikaite、Jurgis Sudzius、Gintaras Urbelis、Linas Labanauskas

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.842

  日期：——

  ethoxyethyl)-3-iodo-1H-pyrazole derivatives has been developed. During th is work protection reaction of N-H bond in substituted 3-iodo-1 H-pyrazole derivatives with ethyl vinyl ether and migration of ethoxyethyl protecting group was inves tigated. Synthetic possibilities of Sonogashira cross-coupling reactions of substituted 1-(1-ethoxy ethyl)-3-iodo-1H-pyrazole derivatives with phenylacetylene were studied

  已经开发了用于制备有价值的合成中间体-1-(1-乙氧基乙基)-3-碘-1H-吡唑衍生物的便利合成路线。研究了取代的3-碘-1H-吡唑衍生物中NH键与乙基乙烯基醚的保护反应和乙氧基乙基保护基团的迁移。研究和评估了取代 1-(1-乙氧基乙基)-3-碘-1H-吡唑衍生物与苯乙炔的 Sonogashira 交叉偶联反应的合成可能性。
• Faujasite catalyzed nitrodeiodination of iodopyrazoles
  作者：P. Ravi、Surya P. Tewari

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.07.032

  日期：2013.12

  Nitrodeiodination of iodopyrazoles using nitric acid/Faujasite has been investigated. The present procedure is simple, rapid and convenient and requires no sulfuric acid or oleum and may be applied for the synthesis of several nitropyrazoles in good yields in drug and pharmaceutical industries. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.