methyl (E,4R,5R)-5,6-dihydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]hex-2-enoate | 951212-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R,5R)-5,6-dihydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]hex-2-enoate
• CAS: 951212-56-9
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: BTKFMKJQXXCTJO-NGVPCPMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R,5R)-5,6-dihydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]hex-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到methyl 2-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on radical cyclization of 2,3-epoxy alcohols containing a β-(alkoxy)acrylate moiety using Cp2TiCl

  摘要：

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols, containing suitably positioned beta-(alkoxy)acrylate moieties, using Cp2TiCl triggered intramolecular cyclization to give tetrahydrofuran and tetrahydropyran moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.139
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-ethanol 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl (E,4R,5R)-5,6-dihydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on radical cyclization of 2,3-epoxy alcohols containing a β-(alkoxy)acrylate moiety using Cp2TiCl

  摘要：

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols, containing suitably positioned beta-(alkoxy)acrylate moieties, using Cp2TiCl triggered intramolecular cyclization to give tetrahydrofuran and tetrahydropyran moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.139