2-(2-(phenylthio)-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 1448709-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-(phenylthio)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1448709-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: COPNKAZMEIBDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 乙烷,三氯氟- 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-(phenylthio)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基级联过程对2-亚磺酰基吲哚合成的光氧化还原催化。

  摘要：

  描述了一种自由基级联过程，该过程通过可见光诱导的噻吩自由基与邻位取代的芳基抗微生物剂偶联，随后的分子内环化和随后的芳构化来获得2-亚硫基吲哚而引发。关键的噻吩基经由氢原子转移事件迅速产生。氧化还原中性方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，通过流程增强，连续流变型的实现允许在较短的停留时间内实现平稳的可伸缩性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01297

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201301437

  日期：2013.4.26

  New S in town: Sulfonyl hydrazides smoothly undergo sulfenylation with indoles in the presence of 10 mol % I2 to give structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. This study paves the way for the use of sulfonyl hydrazides as unique sulfur electrophiles in chemical synthesis.

  城镇中的新S：磺酰肼在10 mol％I 2的存在下与吲哚平稳地进行亚磺酰基化反应，以中等至优异的收率以极高的区域选择性提供结构多样的吲哚硫醚。这项研究为磺酰肼在化学合成中用作独特的硫亲电试剂铺平了道路。