(2R,3S,4S,5R)-2,4,6-trimethyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-3,5-bis(trimethylsilyloxy)hept-6-en-1-one | 1227673-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,4,6-trimethyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-3,5-bis(trimethylsilyloxy)hept-6-en-1-one
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,4,6-trimethyl-1-pyrrol-1-yl-3,5-bis(trimethylsilyloxy)hept-6-en-1-one
• CAS: 1227673-06-4
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃Si₂
• 分子量: 395.69
• InChiKey: CHPRKQUGZLJVAQ-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,4,6-trimethyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-3,5-bis(trimethylsilyloxy)hept-6-en-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  复杂聚丙烯酸酯的催化不对称合成：赤藓醇内酯B合成中的Lewis碱催化的Aldol等效物

  摘要：

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906245
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-pyrrol-1-ylprop-1-enoxy)silane 、 (2R,3R)-2,4-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)pent-4-enal 在 对硝基苯酚四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2,4,6-trimethyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-3,5-bis(trimethylsilyloxy)hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  复杂聚丙烯酸酯的催化不对称合成：赤藓醇内酯B合成中的Lewis碱催化的Aldol等效物

  摘要：

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906245