3-Butyl-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one | 1225275-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Butyl-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1225275-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: JIXXVNLIZCUFPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-chloro-2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium dichloride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-Butyl-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed Electrophilic Activation of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Oxindole Synthesis via Intramolecular Amination

  摘要：

  在一定量的氯化钯（II）催化下，在正交位置带有磺酰胺基的β,β-二氟苯乙烯经三氟甲磺酸三甲基硅酯处理后，可以得到高产率的羰基吲哚。反应通过 5-内向-三重环化、水解和脱磺进行。这一系列反应使得二氟苯乙烯可以在一次反应中转化为游离的羰基吲哚。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.248

文献信息

• Transition-metal-catalyzed Electrophilic Activation of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Oxindole Synthesis via Intramolecular Amination
  作者：Hiroyuki Tanabe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2010.248

  日期：2010.3.5

  In the presence of a catalytic amount of palladium(II) chloride, β,β-difluorostyrenes bearing a sulfonamido group at the ortho position were treated with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to afford oxindoles in high yield. The reactions proceeded via 5-endo-trig cyclization, hydrolysis, and desulfonylation. This sequence allowed the transformation of difluorostyrenes into free oxindoles in a one-pot operation.

  在一定量的氯化钯（II）催化下，在正交位置带有磺酰胺基的β,β-二氟苯乙烯经三氟甲磺酸三甲基硅酯处理后，可以得到高产率的羰基吲哚。反应通过 5-内向-三重环化、水解和脱磺进行。这一系列反应使得二氟苯乙烯可以在一次反应中转化为游离的羰基吲哚。