3-溴-4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯 | 106961-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-oxo-4-(2-thiazolyl)butanoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-4-oxo-4-(1,3-thiazol-2-yl)butanoate
• CAS: 106961-45-9
• 化学式: C₈H₈BrNO₃S
• 分子量: 278.126
• InChiKey: QECGNPIKYNCVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯 在 哌啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.83h， 生成 ethyl 2-<2'-phenyl-(2,4'-bithiazol-5'-yl)>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Dall'Occo, Tiziano; Fogagnolo, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 3, p. 133 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-溴-4-氧代-4-(1,3-噻唑-2-基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Cu(ii) complex targeting the translocator protein: in vitro and in vivo antitumor potential and mechanistic insights

  摘要：

  在小鼠肿瘤模型中，靶向易位体蛋白的 Cu 复合物可使肿瘤体积减少 98%。

  DOI：

  10.1039/c6cc08100b

文献信息

• 2-Phenyl-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Compounds Containing Hydrophilic Groups as Potent and Selective Ligands for Peripheral Benzodiazepine Receptors: Synthesis, Binding Affinity and Electrophysiological Studies
  作者：Nunzio Denora、Valentino Laquintana、Maria Giuseppina Pisu、Riccardo Dore、Luca Murru、Andrea Latrofa、Giuseppe Trapani、Enrico Sanna

  DOI：10.1021/jm8006728

  日期：2008.11.13

  GABA A receptors. The capability of flumazenil to reduce the stimulatory effect exerted by compound 9 supports the conclusion that the modulatory effects of the examined compounds occur involving the CBR. The ability of compound 16 to increase GABA A receptor-mediated miniature inhibitory postsynaptic currents in CA1 pyramidal neurons is indicative of its ability to stimulate the local synthesis and secretion

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。
• Synthesis and Characterization of a Platinum(II) Complex Tethered to a Ligand of the Peripheral Benzodiazepine Receptor
  作者：Nicola Margiotta、Rosa Ostuni、Rosa Ranaldo、Nunzio Denora、Valentino Laquintana、Giuseppe Trapani、Gaetano Liso、Giovanni Natile

  DOI：10.1021/jm0612160

  日期：2007.3.1

  A peripheral benzodiazepine receptor (PBR) ligand (TZ6, 5) has been selected as receptor-mediated carrier for antitumor cisplatin-like compounds. Compound 5, containing a thiazole ring in position 2 of the imidazopyridine nucleus, is able to act as a dinitrogen chelate toward platinum. The resulting complex, cis-[PtCl2(5)], that is, compound 8, has been fully characterized by NMR techniques and has

  已选择外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体（TZ6，5）作为抗肿瘤顺铂样化合物的受体介导载体。在咪唑并吡啶核的2位含有噻唑环的化合物5能够作为对铂的二氮螯合物。所得复合物，顺式-[PtCl2（5）]，即化合物8，已通过NMR技术进行了充分表征，并已显示出与PBR的亲和力和选择性可与5相比（IC50为4.6和2.81 nM分别为8和5；对于两种化合物，PBR的选择性指数均大于10,000）。因此，使咪唑并吡啶和噻唑芳环交联的铂部分不会改变对PBR的亲和力。相同的交联可能导致8在二聚体中缔合的趋势。
• DONDONI, A.;DALLOCCO, T.;FOGAGNOLO, M.;MEDICI, A.;PEDRINI, P., GAZZ. CHIM. ITAL., 1986, 116, N 3, 133-136
  作者：DONDONI, A.、DALLOCCO, T.、FOGAGNOLO, M.、MEDICI, A.、PEDRINI, P.

  DOI：——

  日期：——