(2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzamido)butanoate | 1295471-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzamido)butanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 1295471-46-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: YBHZJBBPASKBHR-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzamido)butanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzyl (4R,5S)-4-[(1S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-triethylsilyloxyprop-2-enyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的全合成

  摘要：

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201008079
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2S,3R)-benzyl 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的全合成

  摘要：

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201008079

文献信息

• Total Synthesis of Pactamycin
  作者：Stephen Hanessian、Ramkrishna Reddy Vakiti、Stéphane Dorich、Shyamapada Banerjee、Fabien Lecomte、Juan R. DelValle、Jianbin Zhang、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1002/anie.201008079

  日期：2011.4.4

  Lest we forget: 50 years after pactamycin was first isolated from a fermentation broth of Streptomyces pactum var pactum, this highly functionalized aminocyclopentitol natural product has finally succumbed to total synthesis. The modular and stereocontrolled introduction of functional groups should lead to the synthesis of less toxic congeners that maintain the antibacterial and cytotoxic activities

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。