6-bromo-3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one | 116317-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-[2-(3,5-dimethyl-4-phenyldiazenylpyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 116317-04-5
• 化学式: C₂₃H₁₆BrN₅O₂S
• 分子量: 506.382
• InChiKey: AMFBJYBSUBLPCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  733.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-溴香豆素 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑、芳基偶氮噻唑和吡唑与作为抗菌剂的噻唑基香豆素相连的简便合成

  摘要：

  摘要 5-溴水杨醛 (1) 与氨基硫脲反应生成氨基硫脲衍生物 2。后者与 α-卤代酯、α-卤代酮以及腙酰卤反应发生环缩合反应，分别生成 1,3-噻唑和芳基偶氮噻唑 3-6。另一方面，吡唑基噻唑基香豆素衍生物 9a-c 和 11a-c 分别通过肼基噻唑 8 与乙酰丙酮、三氟乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或芳基偶氮乙酰丙酮 10a-c 反应获得。此外，噻唑并三嗪衍生物12通过8与2-(2-苯基腙)-2-氯乙酸乙酯的反应而完成。通过光谱数据阐明了新制备的化合物的结构。筛选了 11 种新合成的化合物的抗菌活性。结果表明，化合物5a、5b、9a、9c、11b和12对革兰氏阳性菌粪肠球菌有很强的活性。化合物5a对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌有很强的活性。此外，化合物 9b、11b 和 12 对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌具有很强的活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1782431

文献信息

• Ravinder, P.; Rao, V. Rajeswar; Rao, T. V. Padmanabha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 2, p. 336 - 339
  作者：Ravinder, P.、Rao, V. Rajeswar、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——
• Rao, V. Rajeswar; Rao, T. V. Padmanabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 470 - 473
  作者：Rao, V. Rajeswar、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——