bis(3,5-dimethyl-2-pyridyl)diselenide | 1309594-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethyl-2-pyridyl)diselenide
• 英文别名: bis(6-methyl-2-pyridyl)diselenide
• CAS: 1309594-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂Se₂
• 分子量: 370.214
• InChiKey: MRJQYDSMXCWHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethyl-2-pyridyl)diselenide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到bis(3,5-dimethyl2-pyridyl)diselenide∘dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of pyridylselenium compounds: Self-assembly of bis(3-bromo-2-pyridyl)diselenide via intermolecular secondary and π⋯π stacking interactions

  摘要：

  Various pyridylseleniums and their hydrochloride salts have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities. SEM, TEM and enzyme profiling techniques have been used to investigate the mode of action of these compounds as antibiotics. Single crystal X-ray study of bis(3-bromo-2-pyridyl) diselenide (6b) has also been reported. The molecule 6b displays pi center dot center dot center dot pi stacking and pi center dot center dot center dot Br secondary interactions leading to a supramolecular self-assembly. A search on Cambridge Structural Database was undertaken to identify the pi center dot center dot center dot pi stacking interactions in various other bis(2-pyridyl) diselenides. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.009
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.2 g的产率得到bis(3,5-dimethyl-2-pyridyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  3,5-二吡啶硫属元素和-二硫代化合物的合成与表征：双（3,5-二甲基-2-吡啶基）二硒化物和2,6-双（硒代甲基）-3,5-二甲基吡啶的X射线晶体结构

  摘要：

  已经通过一种涉及3,5-二甲基吡啶（1）环的选择性单和双锂化的方法描述了3,5-二吡啶基硫族元素和二卤素化合物的合成。通过使BF 3络合的3,5-二甲基吡啶（2）分别与1和2当量的LTMP / LDA反应，可以实现1的选择性单和双锂化。随后插入元素硒，然后进行空气氧化或用碘甲烷淬灭，导致形成二（3,5-二甲基-2-吡啶基）二硒化物（5）和2,6-二（硒甲基）-3,5-二甲基吡啶（7） 分别。另外，首次报道了在相同的二甲基吡啶环中硫和硒原子的顺序结合。也已经报道了（5）的单晶X射线研究，其罕见的C – Se – Se – C扭转角为180°（4），以及（7）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.047

文献信息

• A mechanistic study of the synthesis, single crystal X-ray data and anticarcinogenic potential of bis(2-pyridyl)selenides and -diselenides
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Amritpal Singh、Neha Sharma、Paula Brandão、Vítor Félix、Baljinder Singh、Vishal Sharma

  DOI：10.1039/c5ra15577k

  日期：——

  A mechanistic study on LiAlH₄ assisted scission of C–Se bond in bis(2-pyridyl)diselenides leading to bis(2-pyridyl)selenides generation has been presented.

  一项关于LiAlH₄辅助裂解双(2-吡啶基)二硒化物中C-Se键的机理研究已经呈现出双(2-吡啶基)硒化物生成。
• A Study on the Antioxidant Activity of Pyridylselenium Compounds and their Slow Release from Poly(acrylamide) Hydrogels
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Amritpal Singh、Balwinder S. Sooch

  DOI：10.1080/10426507.2013.844143

  日期：2014.5.4

  The antioxidant activity of pyridylselenium compounds has been evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical and nitric oxide (NO) scavenging methods. Pyridylselenium compounds have shown far superior (100-1000 times) antioxidant property than ebselen. The control release of bis(2-pyridyl) diselenide from poly(acrylamide) hydrogels has been studied in order to evaluate its release mechanism and diffusion coefficient. The later study also demonstrates that the pyridylselenium loading into the polymer matrix increases the magnitude and the rate of the radical scavenging activity of the poly(acrylamide) hydrogels.