tert-butyl (((2,4-dinitrophenyl)sulfonyl)oxy)(methyl)carbamate | 1448581-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (((2,4-dinitrophenyl)sulfonyl)oxy)(methyl)carbamate
• 英文别名: [Methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino] 2,4-dinitrobenzenesulfonate
• CAS: 1448581-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₉S
• 分子量: 377.332
• InChiKey: IFNPKEMKBXHNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (((2,4-dinitrophenyl)sulfonyl)oxy)(methyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 2,6-lutidinium triflate 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 tert-Butyl (1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基自由基的对映选择性催化加成：分批和流动有机光氧化还原α-醛胺化

  摘要：

  在连续流动条件下，使用不同的自制光反应器，分批研究了N-酰基自由基对醛的对映选择性有机光催化加成反应，得到高达 85% ee的手性 1,2-氨基醇衍生物。与间歇反应相比，流内工艺使产品具有更高的生产率（高 60 倍）和改进的时空产率（增加高达 113 倍）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201309
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,4-dinitrobenzenesulfonate 在 环丁砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (((2,4-dinitrophenyl)sulfonyl)oxy)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基自由基的对映选择性催化加成：分批和流动有机光氧化还原α-醛胺化

  摘要：

  在连续流动条件下，使用不同的自制光反应器，分批研究了N-酰基自由基对醛的对映选择性有机光催化加成反应，得到高达 85% ee的手性 1,2-氨基醇衍生物。与间歇反应相比，流内工艺使产品具有更高的生产率（高 60 倍）和改进的时空产率（增加高达 113 倍）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201309

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Chemoselective S–O Bond Cleavage of Benzenesulfonic Carbamate
  作者：Zijun Wu、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03338

  日期：2018.12.7

  An unprecedented example of NHC-catalyzed chemoselective S–O bond cleavage of dinitrobenzenesulfonic carbamates is described. This protocol features several advantages, including mild reaction conditions, broad substrate scope, and operational simplicity, which allows it to be an attractive synthetic method for hydroxylamine synthesis. Notably, dinitrobenzenesulfonic carbamates not only work as “O”

  描述了NHC催化的二硝基苯磺酸氨基甲酸酯化学选择性S-O键裂解的空前例子。该方案具有几个优点，包括温和的反应条件，广泛的底物范围和操作简便性，这使其成为用于羟胺合成的有吸引力的合成方法。值得注意的是，二硝基苯磺酸氨基甲酸酯不仅用作“ O”合成子，而且在该反应中也用作有效的氧化剂。