2-(1H-indol-3-yl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1442421-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1442421-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: KTEYMPOPHGBYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of 3-(1,3,4-oxadiazol-5-yl)-indoles and 3-(1,3,4-oxadiazol-5-yl)methyl-indoles

  摘要：

  On the basis of the principle of combination of active structural moieties, a modified and efficient synthetic method for three series of novel indole-based 1,3,4-oxadiazoles is described. Bioassays conducted at Syngenta showed that several of the synthesized compounds exhibit higher antifungal activity than pimprinine, the natural product which inspired this synthesis. Two main structural-alterations were found to broaden the spectrum of biological activity in most cases. Compounds 3g, 6c, 6e, 6h, 9d, 9e, 9h and 9m (Fig. 1) were identified as the most active on the biological assays, and will be studied further. (c) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.038

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of New Bioactive Oxadiazole Derivatives as Anticancer Agents Targeting Bcl-2
  作者：Rania Hamdy、Samia A. Elseginy、Noha I. Ziedan、Mohamed El-Sadek、Elsaid Lashin、Arwyn T. Jones、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/ijms21238980

  日期：——

  pro-apoptotic Bcl-2 inhibitory anticancer agents based on our previously reported hit compounds. Synthesis of the target 1,3,4-oxadiazoles was readily accomplished through a cyclization reaction of indole carboxylic acid hydrazide 2 with substituted carboxylic acid derivatives 3a–m in the presence of phosphorus oxychloride. New compounds 4a–m showed a range of IC50 values concentrated in the low micromolar range

  设计，合成和测试了一系列2-（1H-吲哚-3-基）-5-取代的1,3,4-恶二唑，4a–m作为潜在的促凋亡Bcl-2抑制性抗癌药基于我们先前报道的热门化合物。通过在氧氯化磷存在下吲哚羧酸酰肼2与取代的羧酸衍生物3a–m的环化反应，可以轻松完成目标1,3,4-恶二唑的合成。新化合物4a–m显示了在Bcl-2阳性人类癌细胞系中选择性地集中在低微摩尔范围内的一系列IC50值。最有力的候选4-三氟甲基取代的类似物4j对表达Bcl-2的细胞系表现出0.52-0.88μM的选择性IC50值，而对Bcl-2阴性细胞系没有抑制作用。而且，在Bcl-2 ELISA结合亲和力测定中，图4j显示的结合力是阳性对照棉酚的两倍。分子模型研究有助于进一步合理化抗凋亡Bcl-2的结合，并确定化合物4j为具有药物样特性的候选物，以作为选择性Bcl-2抑制性抗癌剂进行进一步研究。