(4aR,6R,6aR,11aR)-6,6a-dihydroxy-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,6,6a,11-octahydro-3H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridin-3-one | 1353684-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aR,6R,6aR,11aR)-6,6a-dihydroxy-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,6,6a,11-octahydro-3H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridin-3-one
• CAS: 1353684-51-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: FQLMDQDGNRHARA-UFEUNGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4aR,6R,6aR,11aR)-6,6a-dihydroxy-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,6,6a,11-octahydro-3H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridin-3-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4aR,6R,6aR,11aR)-8,10-dimethoxy-3,6,6a-tris((trimethylsilyl)oxy)-4,4a,5,6,6a,11-hexahydro-1H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridine 、 (4aR,6R,6aR,11aR)-8,10-dimethoxy-3,6,6a-tris((trimethylsilyl)oxy)-2,4a,5,6,6a,11-hexahydro-1H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,11aR)-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,11-hexahydro-3H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridin-3-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(4aR,6R,6aR,11aR)-6,6a-dihydroxy-8,10-dimethoxy-1,2,4,4a,5,6,6a,11-octahydro-3H-benzo[3a,4]pentaleno[2,1-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Methoxypyridine Functionalization Approach to Magellanine-Type Lycopodium Alkaloids

  摘要：

  A concise enantioselective approach to the tetracyclic core of the magellanine-type Lycopodium alkaloids Is reported. Key to this approach is the use of the Hajos-Parrish reaction to set a challenging quaternary stereocenter, thereby guiding the stereoselectivity for the remainder of the synthesis, as well as the use of a palladium-mediated direct pyridine functionalization reaction to forge the tetracyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203269f