(2R,4R)-4-(acryloyloxy)pentan-2-yl (S)-2-bromo-3-methylbutanoate | 1239919-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-4-(acryloyloxy)pentan-2-yl (S)-2-bromo-3-methylbutanoate
• CAS: 1239919-86-8
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₄
• 分子量: 321.211
• InChiKey: YJNSWSMFBQZRQS-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(acryloyloxy)pentan-2-yl (S)-2-bromo-3-methylbutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,4R,7R)-7-isopropyl-2,4-dimethyl-1,5-dioxecane-6,10-dione 、 (2R,4R,7S)-7-isopropyl-2,4-dimethyl-1,5-dioxecane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基环化中的立体控制：速率确定步骤的变化

  摘要：

  带有手性2,4-戊二醇系链的酯的α-碳自由基的分子内环化显示，当自由基碳原子具有烷基取代基时，立体选择性低，而当取代基具有较高的选择性时，则可以生成单一的立体异构体（纯度> 99％）是芳基。选择性的差异可归因于从构象过程到环化过程的速率确定步骤的变化。

  DOI：

  10.1021/ol101370x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-hydroxypentan-2-yl (S)-2-bromo-3-methylbutanoate 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(2R,4R)-4-(acryloyloxy)pentan-2-yl (S)-2-bromo-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化中的立体控制：速率确定步骤的变化

  摘要：

  带有手性2,4-戊二醇系链的酯的α-碳自由基的分子内环化显示，当自由基碳原子具有烷基取代基时，立体选择性低，而当取代基具有较高的选择性时，则可以生成单一的立体异构体（纯度> 99％）是芳基。选择性的差异可归因于从构象过程到环化过程的速率确定步骤的变化。

  DOI：

  10.1021/ol101370x