(2S^*,3R^*)-2-hydroxy-3-phenylbutyric acid ethyl ester | 36076-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S^*,3R^*)-2-hydroxy-3-phenylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: erythro-3-Phenyl-2-hydroxy-buttersaeure-ethylester
• CAS: 36076-17-2；36076-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XDLXFNFPSFYFSX-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杨梅醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2S^*,3R^*)-2-hydroxy-3-phenylbutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sundholm, Oskari; Kanerva, Liisa T., ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 625 - 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethyl group induced highly stereoselective synthesis of α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda、Keiichi Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84388-9

  日期：1986.1

  The reaction of enolate prepared from ethyl 3-methyl-4,4,4-tri-fluorobutyrate with MoO5-Py-HMPA complex provides ethyl (2S★,3S★)-2-hydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutyrate predominantly. In contrast, NaBH4 reduction of the corresponding 2-oxobutyrate affords (2R★, 3S★)-hydroxyester preferentially.

  由3-甲基-4,4,4-三氟丁酸乙酯与MoO 5 -Py-HMPA配合物制得的烯醇化物提供乙基（2S ★，3S ★）-2-羟基-3-甲基-4,4，主要为4-三氟丁酸酯。相反，NaBH 4还原相应的2-氧代丁酸酯可优先得到（2R ★，3S ★）-羟基酯。