8-iodo-4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazin-4-one | 149065-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-iodo-4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazin-4-one
• 英文别名: 8-Iodo-4-(oxan-2-yloxy)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
• CAS: 149065-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₄O₂
• 分子量: 346.127
• InChiKey: BNLGQFPVGWKGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazin-4-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 8-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Coupling Reactions of an Aminosubstituted Heterocycle. Direct Synthesis of C-Nucleosides Related to Adenosine

  摘要：

  C-Nucleosides of the pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine aglycon system have been prepared by palladium-mediated coupling of 8-iodopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines. 4-(N,N'-Diisobutyloxycarbonyl) amino-8-iodopyrazolo [1,5-a]-1,3,5-triazine and the furanoid glycal 1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-erythro-pent-1-enitol coupled in the presence of catalytic palladium(0) to yield, after desilylation of the intermediate silyl enol ether, a C-glycoside analog of adenosine.

  DOI：

  10.1080/15257779508014656
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a][1,3,5]噻嗪-4(3H)-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 8-iodo-4-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Coupling Reactions of an Aminosubstituted Heterocycle. Direct Synthesis of C-Nucleosides Related to Adenosine

  摘要：

  C-Nucleosides of the pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine aglycon system have been prepared by palladium-mediated coupling of 8-iodopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines. 4-(N,N'-Diisobutyloxycarbonyl) amino-8-iodopyrazolo [1,5-a]-1,3,5-triazine and the furanoid glycal 1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-erythro-pent-1-enitol coupled in the presence of catalytic palladium(0) to yield, after desilylation of the intermediate silyl enol ether, a C-glycoside analog of adenosine.

  DOI：

  10.1080/15257779508014656

文献信息

• Preparation of 1-(tri-n-butylstannyl) furanoid glycals and their use in palladium-mediated coupling reactions
  作者：Han-Cheng Zhang、Mohamed Brakta、G.Doyle Daves

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85009-l

  日期：1993.3

  1-(Tri-n-butylstannyl)furanoid glycals have been prepared for the first time by lithiation of the corresponding 3-O-unsubstituted glycals followed by reaction with tri-n-butylstannyl chloride. Furanoid glycals bearing an alkoxy (silyloxy) group at C-3 undergo elimination and furan formation. A 3-O-benzyl-1-(tri-n-butylstannyl)furanoid glycal was prepared from the 1-phenylsulfonyl furanoid glycal using tri-n

  通过将相应的3-O-未取代的糖基锂化，然后与三正丁基锡烷基氯反应，首次制备了1-（三正丁基锡烷基）呋喃酮基糖。在C-3处带有烷氧基（甲硅烷氧基）的呋喃类糖会消除并形成呋喃。使用三正丁基锡烷基氢化物和AIBN由1-苯基磺酰基呋喃酮糖制备3-O-苄基-1-（三正丁基锡烷基）呋喃酮糖。锡烷基化的呋喃酮糖和碘糖苷衍生物经过钯介导的偶联，以良好或优异的产率得到相应的1-取代的呋喃酮糖。